2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 62609-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxy-1,3-dioxolan-4-one；1,3-Dioxolane-4-carboxylic acid, 2,2-dimethyl-5-oxo-
• CAS: 62609-78-3
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: GQSBSTKUXFIDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到丙醇二酸
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 5-diazo-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane (diazoisopropylidenemalonic acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506661
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diazo Meldrum 酸及其二氮杂环异构体 6,6-Dimethyl-5,7-dioxa-1,2-diaza-spiro[2,5]oct 可逆互变、热反应和波长相关光化学的实验和理论研究-1-ene-4,8-​​dione1

  摘要：

  重氮 Meldrum 酸 (1) 在甲醇溶液中的光化学或热分解产生酮酯 3a，沃尔夫重排的产物，而未检测到由单线态卡宾产生的产物。这一观察结果，结合对 1 热分解活化参数的分析，以及 DFT B3PW91/6-311+G(3df,2p) 和 MP2/aug-cc-pVTZ//B3PW91/6 的结果-311+G(3df,2p) 计算，让我们得出结论，沃尔夫重排 1 是一个协调的过程。重氮 Meldrum 酸的光解结果取决于照射波长。用 254 nm 光照射会产生有效的 (Phi(254) = 0.34) 光沃尔夫反应，而在 355 nm 处，二氮丙啶 2 的形成成为主要过程 (Phi(350) = 0.024)。这种不寻常的波长选择性表明沃尔夫重排和异构化源于 1 的不同电子激发态。二氮丙啶 2 的紫外线照射导致氮损失和沃尔夫重排，显然是通过卡宾中间体。该过程伴随着反向异构化为重氮 Meldrum

  DOI：

  10.1021/ja037637d

文献信息

• Search for dioxocarbenes in photochemical reactions of 5-diazo-4,6-dioxo-1,3-dioxanes, associated diazirines, and S-ylides
  作者：V.V. Shevchenko、N.N. Khimich、M.S. Platz、V.A. Nikolaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.102

  日期：2005.1

  On direct photolysis of 2,2-dialkyl-5-diazo-4,6-dioxo-1,3-dioxanes in the presence of pyridine, methanol or dimethyl sulfide as carbene traps, the yield of ‘carbene’ products does not exceed 27–28%. At the same time photochemical transformations of the related 3,3-diacyldiazirines and dioxosulfonium ylides of this series, evidently, occur without generation of carbene intermediates.

  在存在吡啶，甲醇或二甲基硫醚作为卡宾捕集剂的情况下，对2,2-二烷基-5-重氮-4,6-二氧代-1,3-二恶烷进行直接光解时，“卡宾”产物的收率不超过27 –28％。同时，与此相关的3，3-二酰基二叠氮基和该系列二氧代ulf鎓的光化学转化显然发生了，而没有产生卡宾中间体。
• Single molecule peptide sequencing
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10545153B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Identifying proteins and peptides, and more specifically large-scale sequencing of single peptides in a mixture of diverse peptides at the single molecule level is an unmet challenge in the field of protein sequencing. Herein are methods for identifying amino acids in peptides, including peptides with one or more unnatural amino acids. In one embodiment, the N-terminal amino acid is labeled with a first label and an internal amino acid is labeled with a second label. In some embodiments, the labels are fluorescent labels. In other embodiments, the internal amino acid is Lysine. In other embodiments, amino acids in peptides are identified based on the fluorescent signature for each peptide at the single molecule level.

  识别蛋白质和肽，更具体地说，在单分子水平上对多种肽混合物中的单个肽进行大规模测序，是蛋白质测序领域尚未解决的难题。本文提出了识别肽中氨基酸的方法，包括具有一个或多个非天然氨基酸的肽。在一个实施方案中，用第一标签标记 N 端氨基酸，用第二标签标记内部氨基酸。在某些实施方案中，标签是荧光标签。在其他实施方案中，内部氨基酸是赖氨酸。在其他实施方案中，根据单分子水平上每个肽的荧光特征识别肽中的氨基酸。
• Chemistry of diazocarbonyl compounds: XXV. Comparative photochemistry of diazo compounds and sulfur ylides of the 1,3-dioxane-4,6-dione series
  作者：V. A. Nikolaev、V. V. Shevchenko、M. S. Platz、N. N. Khimich

  DOI：10.1134/s1070428006060029

  日期：2006.6

  Photochemical decomposition of 2,2-dialkyl-5-diazo-1,3-dioxane-4,6-diones in the presence of pyridine, methanol.. or dimethyl sulfide as carbene traps involves mainly the Wolff rearrangement which is likely to follow a concerted pattern, while the yield of the "carbene" products does not exceed 27-28%. No carbene intermediates are formed in the photolysis of the corresponding dioxo sulfonium ylides under analogous conditions, and the main photochemical process is 1,2-methyl shift (Stevens rearrangement), followed by photochemical transformations of the primary products according to the Norrish type 11 pattern.
• Dynamics of the Wolff rearrangement of six-membered ring o-diazoketones by laser flash photolysis
  作者：Katsumi Tanigaki、Thomas W. Ebbesen

  DOI：10.1021/j100348a028

  日期：1989.6
• Photoreaction of Meldrum's diazo in poly(methyl methacrylate) matrixes
  作者：Mitchell A. Winnik、Fei Wang、Thierry Nivaggioli、Zdenek Hruska、Hiroshi Fukumura、Hiroshi Masuhara

  DOI：10.1021/ja00025a062

  日期：1991.12