1-methyl-3-sulfomethylimidazolium betaine | 1168135-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-sulfomethylimidazolium betaine
• 英文别名: 1-methyl-3-(sulfomethyl)imidazoliumate；1-methyl-3-(4-sulfomethyl)-imidazolium；(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)methanesulfonate；(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methanesulfonate
• CAS: 1168135-44-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₃S
• 分子量: 176.196
• InChiKey: RBBUTNFIURBGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-methyl-3-sulfomethylimidazolium betaine 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-sulfomethylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下异丁烯低聚的可回收负载型 Brønsted 酸性离子液体催化剂与非芳香族阳离子

  摘要：

  具有不同类型阳离子（吡啶鎓、吗啉鎓、吡咯烷鎓、咪唑鎓）的布朗斯台德酸性离子液体，N-磺烷基链长和不同的阴离子（三氟甲磺酸盐、硫酸氢盐和四氟硼酸盐）被制备并通过吸附固定在二氧化硅上。离子液体通过NMR和IR表征。还测定了负载型催化剂的表面特性和布朗斯台德/路易斯酸度。在异丁烯的低聚反应中比较了它们的催化活性和可回收性，以获得加氢后可用作喷气燃料混合组分的产品。结果证明，咪唑鎓离子液体可以被毒性较小的非芳族形式替代，而不会损失其活性和稳定性。通过将较短的磺烷基链引入阳离子中，即使在较温和的条件下（较低的温度和较短的反应时间）也可以获得优异的结果。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112075
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-methylimidazolium bromide 在 sodium sulfite 作用下， 反应 5.0h， 以0.85 g的产率得到1-methyl-3-sulfomethylimidazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下异丁烯低聚的可回收负载型 Brønsted 酸性离子液体催化剂与非芳香族阳离子

  摘要：

  具有不同类型阳离子（吡啶鎓、吗啉鎓、吡咯烷鎓、咪唑鎓）的布朗斯台德酸性离子液体，N-磺烷基链长和不同的阴离子（三氟甲磺酸盐、硫酸氢盐和四氟硼酸盐）被制备并通过吸附固定在二氧化硅上。离子液体通过NMR和IR表征。还测定了负载型催化剂的表面特性和布朗斯台德/路易斯酸度。在异丁烯的低聚反应中比较了它们的催化活性和可回收性，以获得加氢后可用作喷气燃料混合组分的产品。结果证明，咪唑鎓离子液体可以被毒性较小的非芳族形式替代，而不会损失其活性和稳定性。通过将较短的磺烷基链引入阳离子中，即使在较温和的条件下（较低的温度和较短的反应时间）也可以获得优异的结果。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112075

文献信息

• Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids
  作者：Ning Yan、Yuan Yuan、Ryan Dykeman、Yuan Kou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201001531

  日期：——

  Oxy‐gone in a tandem: A catalytic system composed of metal nanoparticles (NPs) and a functionalized Brønsted acidic ionic liquid (IL), both of which are immobilized in a nonfunctionalized IL, is highly efficient in upgrading lignin‐derived phenolic compounds into alkanes; the hydrogenation and dehydration reactions take place in tandem.

  串联的含氧自由基：由金属纳米颗粒（NPs）和功能化的布朗斯台德酸性离子液体（IL）组成的催化体系，它们都固定在非功能化的IL中，可高效地将木质素衍生的酚类化合物升级为烷烃; 氢化和脱水反应是串联进行的。
• Ionic Organic Solid 1,3-Bis(sulfomethyl)imidazoliumate as an Effective Metal-Free Catalyst for Sustainable Organic Syntheses
  作者：Mario Martos、Angélica M. Guapacha、Isidro M. Pastor

  DOI：10.3390/molecules28062695

  日期：——

  was effectively prepared by a multicomponent reaction, employing aminomethanesulfonic acid, glyoxal, and formaldehyde. The catalytic activity of bsmim was tested in the synthesis of quinoline derivatives, by means of the Friedländer reaction, and in the allylic substitution of alcohols with nitrogen-containing heterocycles. The performance of sulfo-imidazole derivative (bsmim) resulted in higher comparison

  使用氨基甲磺酸、乙二醛和甲醛，通过多组分反应有效制备了 1,3-双（磺甲基）咪唑 (bsmim)。bsmim 的催化活性通过 Friedländer 反应在喹啉衍生物的合成中以及在醇与含氮杂环的烯丙基取代中进行了测试。在相同反应条件下，磺基咪唑衍生物 (bsmim) 的性能优于羧基咪唑类似物（bcmim 和 bcmimCl）。这种离子型有机固体允许在没有溶剂和温和反应条件下促进反应，从而提高有机合成过程的可持续性。