(3E)-1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one | 1447768-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1447768-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UJDUPQABGNHXGL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (E)-N-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 methyllithium lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到(3E)-1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代甲基锂与Weinreb酰胺的化学选择加成反应合成α，β-不饱和α'-卤代酮

  摘要：

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。

  DOI：

  10.1021/jo401236t

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。