(E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate | 1589553-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: (E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-yldiisopropylcarbamate；[(E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1589553-44-5
• 化学式: C₁₉H₃₆BNO₄
• 分子量: 353.31
• InChiKey: KEWBGSVYAPANNK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diisopropylcarbamate 、 (E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到(S,E)-4-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼化同系反应短时间收敛合成霉内酯核心

  摘要：

  使用迭代锂化-硼化同系物，分枝菌内酯毒素核心经过 13 个步骤合成，总产率为 17%。分子复杂性的快速积累、高收敛性和高立体选择性是该合成的显着特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201503122
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (E)-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc00993b