adamantan-1-yl(2-nitrophenyl)methanol | 1621071-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantan-1-yl(2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (R,S)-adamant-1-yl(2-nitrophenyl)methanol；1-Adamantyl-(2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1621071-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: QGKGSNZVSMMGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl(2-nitrophenyl)methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单核碱基笼对DNA双链的最佳去稳定作用

  摘要：

  光不稳定的保护基被广泛用于触发寡核苷酸活性。开/关幅度是一个关键参数。已经开发出实验装置以鉴定具有优异笼蔽性质的保护基衍生物。大块的残基通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在DNA上合成后附着在笼子部分。有趣的是，引入o后熔融温度降低DNA双链体中的‐硝基苄基笼（NPBY‐）和二乙基氨基香豆素笼（DEACM‐）达到极限值。NMR光谱用于表征各个碱基对的稳定性，并确定选定数量的光笼DNA分子的实验结构。实验结构与MD模拟预测的结构吻合良好。综合起来，结构数据表明，一旦添加空间要求基团以生成三取代碳，空间要求较低的笼部分就指向相邻的核苷，而较大的取代基仍保留在主凹槽中。

  DOI：

  10.1002/chem.201804040
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 1-金刚烷甲醛 在 苯基氯化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以21%的产率得到adamantan-1-yl(2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  单核碱基笼对DNA双链的最佳去稳定作用

  摘要：

  光不稳定的保护基被广泛用于触发寡核苷酸活性。开/关幅度是一个关键参数。已经开发出实验装置以鉴定具有优异笼蔽性质的保护基衍生物。大块的残基通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在DNA上合成后附着在笼子部分。有趣的是，引入o后熔融温度降低DNA双链体中的‐硝基苄基笼（NPBY‐）和二乙基氨基香豆素笼（DEACM‐）达到极限值。NMR光谱用于表征各个碱基对的稳定性，并确定选定数量的光笼DNA分子的实验结构。实验结构与MD模拟预测的结构吻合良好。综合起来，结构数据表明，一旦添加空间要求基团以生成三取代碳，空间要求较低的笼部分就指向相邻的核苷，而较大的取代基仍保留在主凹槽中。

  DOI：

  10.1002/chem.201804040

文献信息

• From <i>in vitro</i> to <i>in cellulo</i>: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michael P. Storz、Giuseppe Allegretta、Benjamin Kirsch、Martin Empting、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c4ob00707g

  日期：——

  More than 60 derivatives of (2-nitrophenyl)methanol were synthesized and evaluated regarding their potency to inhibit PqsD. In vitro and in cellulo structure–activity relationships were derived.

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。