4-氯-3-硝基苯甲酰苯胺 | 41614-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-硝基苯甲酰苯胺
• 中文别名: 4-氯-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3-nitro-4-chlorobenzanilide；4-Chloro-3-nitrobenzanilide；CNBA；4-chloro-3-nitro-benzoic acid anilide；4-Chlor-3-nitro-benzoesaeure-anilid
• CAS: 41614-16-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00016988
• 分子量: 276.679
• InChiKey: MPSDMWLZVDJFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酰苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenylindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-氯-3-硝基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，它包括（1）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酸，在反应试剂条件下和苯胺反应得到3‑硝基‑4‑X苯甲酰苯胺；（2）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酰苯胺在碱性试剂存在下和甲醇反应，得到3‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺；经处理或不经处理进行还原反应，得到3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺。本发明的方法产品收率高，成本低，质量好，符合绿色环保生产要求，便于工业化。

  公开号：

  CN105753731B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ACUTE INTERMITTENT PORPHYRIA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA PORPHYRIE AIGUË INTERMITTENTE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021099803A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The invention provides compounds of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof for use in preventing, inhibiting or treating a disease caused by a mutation in the gene coding for hydroxymethylbilane synthase, in particular for preventing, inhibiting or treating acute intermittent porphyria: (I) wherein: A is selected from N and CR10 (wherein R10 is H, -NO2, C1-6 haloalkyl or -C(O)R17 in which R17 is H or C1-6 alkyl); Z is selected from N and CR 9 (wherein R9 is H, halogen (e.g. F, C1, Br or I) or -OR16 in which R16 is H, C1-6 haloalkyl, or optionally substituted C1-6 alkyl); L is selected from -CH2-, -C(O)-, -CH(OH)-, -C(O)-NR'-, and -NR'-C(O)- (wherein R' is H or C1-3 alkyl, e.g. -CH3); R 1 is H; R2 is selected from H, halogen (e.g. F, C1, Br or I), -NR11R12 (wherein R11 and R12 are independently selected from H and C1-6 alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered saturated ring), and -OR13 (wherein R13 is H or C1-6 alkyl); R 3 is selected from H, -CH2OH and -C(O)R 14 (wherein R14 is H or C1-6 alkyl); R 4 is selected from H, halogen (e.g. F, C1, Br or I) and -OR15 (where R15 is H or C1-6 alkyl); R 5 is selected from H and C1-6 alkyl; R 6 is selected from H, -NO2 and halogen (e.g. F, Cl, Br or I); R7 is H; and R8 is selected from H, C1-6 alkyl, and halogen (e.g. F, C1, Br or I); or wherein: R7 and R8 together with the intervening ring carbon atoms form an unsaturated ring, preferably an aryl ring.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和前药，用于预防、抑制或治疗由编码羟甲基胆碱合酶基因突变引起的疾病，特别是用于预防、抑制或治疗急性间歇性porphyria：（I）其中：A选择自N和CR10（其中R10为H，-NO2，C1-6卤代烷基或-C（O）R17，其中R17为H或C1-6烷基）；Z选择自N和CR 9（其中R9为H，卤素（例如F，C1，Br或I）或-OR16，其中R16为H，C1-6卤代烷基，或可选择地取代的C1-6烷基）；L选择自-CH2-，-C（O）-，-CH（OH）-，-C（O）-NR'-和-NR'-C（O）-（其中R'为H或C1-3烷基，例如-CH3）；R 1为H；R2选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I），-NR11R12（其中R11和R12独立选择自H和C1-6烷基或者与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员饱和环），和-OR13（其中R13为H或C1-6烷基）；R 3选择自H，-CH2OH和-C（O）R 14（其中R14为H或C1-6烷基）；R 4选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I）和-OR15（其中R15为H或C1-6烷基）；R 5选择自H和C1-6烷基；R 6选择自H，-NO2和卤素（例如F，Cl，Br或I）；R7为H；R8选择自H，C1-6烷基和卤素（例如F，C1，Br或I）；或其中：R7和R8与介在的环碳原子一起形成不饱和环，优选为芳基环。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070232627A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的共同配方或共同管理、用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：Rockway Todd W.

  公开号：US20100256139A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合制剂或联合给药，用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-viral compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07910595B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些化合物与其他抗病毒或治疗剂一起配方或联合使用，用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Design, Synthesis, and Bioevaluation of Novel MyD88 Inhibitor c17 against Acute Lung Injury Derived from the Virtual Screen
  作者：Pan Chen、Ying Zhou、Xiaobo Li、Jun Yang、Zhiwei Zheng、Yu Zou、Xiang Li、Jing Liao、Jintian Dai、Yuye Xu、Lina Yin、Gaozhi Chen、Jing Gu、Qin Ouyang、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00359

  日期：2023.5.25

  variety of inflammatory diseases, making it a promising new target for anti-inflammatory and cancer therapy development. In this study, 46 compounds were designed and synthesized inspired by virtual screen hit. The anti-inflammatory activity of designed compounds was evaluated biologically, and c17 was discovered to have a high binding affinity with MyD88. It inhibited the interaction of TLR4 and MyD88

  骨髓分化初级反应蛋白 88 (MyD88) 对于 Toll 样受体 (TLR) 和白细胞介素 1 受体 (IL-1R) 介导的免疫级联至关重要。MyD88 失调与多种炎症性疾病有关，使其成为抗炎和癌症治疗开发的有希望的新靶点。在这项研究中，受虚拟屏幕点击的启发，设计并合成了 46 种化合物。对设计的化合物的抗炎活性进行了生物学评估，发现c17与MyD88具有高结合亲和力。它抑制 TLR4 和 MyD88 的相互作用并抑制 NF-κB 通路。此外，c17治疗导致大鼠肺部积聚，并减弱 LPS 诱导的 ALI 小鼠模型。此外，c17的体内毒性可以忽略不计。总之，这些发现表明c17可能作为治疗 ALI 的潜在治疗方法，并作为继续开发 MyD88 抑制剂的先导结构。

表征谱图