N-(3,5-dimethoxyphenyl)formamide | 1353562-24-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)formamide
• CAS: 1353562-24-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MFLMTMFMKVDVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)formamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介晶 [Rh(L)4](A) 复合物与含 RhI⋯RhI 和苯并菲-盘状分离柱形成中间相。RhI⋯RhI 相互作用和 A− = [Au(CN)2]− 对空穴迁移率的影响

  摘要：

  Rh I络合物 [Rh( L ) 4 ](A) (A − = Cl − , BF 4 − , [Au(CN) 2 ] − ) 与常规芳基异氰化物 ( p -MeC 6 H 4 (NC), L A ; p -MeOC 6 H 4 (NC), L B ; 3,5-(OMe) 2 C 6 H 3 (NC), L C ) 或与烷氧基官能化的苯并芳基异氰化物 TPh(OC 12 H 25) 5 (O(CH 2 ) 6 OC 6 H 4 (NC)- p ) ( L D1 ) 和 TPh(OC 12 H 25 ) 5 (O(CH 2 ) 6 OC 6 H 2 Me 2 (NC)- p ) ( L D2 ), 并研究了它们的自组装、聚集、光学、氧化还原、介晶和导电性能。分子间 π–π 堆积，Rh I ⋯Rh I和 Rh I ⋯Au I对于具有L A、L B和L C的配合物，相互作用决定了晶体在溶液中的堆积和聚集。对于

  DOI：

  10.1039/d2tc02272a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，异羟肟酸的连续洛森重排/氨基转移反应†

  摘要：

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00490k

文献信息

• Rhodium-catalyzed ortho C–H bond activation of arylamines for the synthesis of quinoline carboxylates
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c6ob00170j

  日期：——

  The rhodium catalyzed annulation of anilines with alkynic esters allowing for the high-yield synthesis of quinoline carboxylates with excellent regioselectivity is described. This unprecedented reaction employs either formic acid as the C1 source and reductant or copper(II) as the oxidant and is proposed to proceed via rhodacycle of in situ generated amide and enamine ester followed by ortho C–H activation

  本文描述了铑与链烷酸酯的苯胺铑催化环化反应，可以高产率地合成具有优异区域选择性的喹啉羧酸酯。该空前的反应采用甲酸作为C1源和还原剂，或使用铜（II）作为氧化剂，并建议通过原位生成的酰胺和烯胺酯的Rhodacycle进行，然后用铑作为催化剂对C-H进行芳基胺的邻位活化。 。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Aerobic radical-cascade cycloaddition of isocyanides, selenium and imidamides: facile access to 1,2,4-selenadiazoles under metal-free conditions
  作者：Yi Fang、Zheng-Lin Zhu、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6gc03521c

  日期：——

  A novel and facile metal-free method for the green synthesis of 1,2,4-selenadiazol-5-amine derivatives through the aerobic radical-cascade multi-component reactions of isocyanides, selenium powder and imidamides is reported here. O2 in...

  本文报道了一种通过异氰酸酯，硒粉和亚胺的需氧自由基级联多组分反应绿色合成1,2,4-硒代苯二氮-5-胺衍生物的新颖且简便的无金属方法。氧气在...
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。