4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1329166-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-imidazole-2-carbaldehyde；4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1329166-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂N₂O₂Si
• 分子量: 384.143
• InChiKey: YKPIEPMBEKJABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dibromo-2-((2-methoxyethoxy)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE

  摘要：

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。

  公开号：

  WO2016109706A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011100401A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150112058A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量均如此处所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用它们治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• Synthesis and Matrix Metalloproteinase-12 Inhibitory Activity of Ageladine A Analogs
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.59.579

  日期：——

  Synthesis of the 37 ageladine A analogs was accomplished by employing the total synthetic route of natural ageladine A previously explored by us. From the matrix metalloproteinase-12 (MMP-12) inhibitory activity assay carried out using the novel analogs, it appeared evident that the halogen atom at the 2-position of pyrrole ring was essential for the inhibitory activity and that the introduction of

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。