1-(4-(4-propylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-propylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Propylbenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone；1-[4-(4-propylbenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: SRPQUSADJXCGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-propylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到piperidin-4-yl(4-propylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-哌啶甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(4-propylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483