davis' oxaziridine | 137623-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: davis' oxaziridine
• 英文别名: (3R)-2-(benzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridine
• CAS: 137623-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: MKHGVMIXRPGHOO-KWCCSABGSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 、 davis' oxaziridine 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative reactions of tetrahydrobenzimidazole derivatives with N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  An investigation of the utility of N-sulfonyloxaziridines to effect the oxidative rearrangement of tetrahydrobenzimidazoles to spiro fused 5-imidazolones is reported. In addition to the anticipated rearrangement manifold, it was found that 2-amino substituted derivatives afford products resulting from rearrangement, or alternatively from addition of methanol or water depending on the nature of the N-substituents and reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.088
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-(1,1'-binaphthalen)-2-ol 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伴随手性转化的动力学拆分手性苯酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮的不对称合成

  摘要：

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2038-5
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚烯酸 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 davis' oxaziridine 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024

文献信息

• IMIDAZO[1',2':1,6]PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：SHENGKE PHARMACEUTICALS (JIANGSU) LTD.

  公开号：US20200270251A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Provided is an imidazo[1′;2′:1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine compound of general formula (I). The compound can be used in treating a cell proliferative disorder and is a cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitor with broad-spectrum and strong activity.

  提供的是一种通式为(I)的咪唑[1′;2′:1,6]吡啶[2,3-d]嘧啶化合物。该化合物可用于治疗细胞增殖紊乱，是一种具有广谱和强活性的周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。
• Synthesis of (+)- and (-)-N-BOC-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ones, Versatile Intermediates for the Enantiospecific Synthesis of (+)- and (-)-Epibatidine and Analogs
  作者：Andres Hernandez、Manuel Marcos、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00114a015

  日期：1995.5

  (+)- and (-)-Epibatidine, nonopiate antinociceptive alkaloids, have been prepared from (-)- and (+)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one which were produced by resolution of the racemic mixture of the corresponding alcohols obtained in the previous racemic synthesis. In the present work, we report the enantiospecific synthesis of(-)- and (+)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one from L-glutamic acid and levulinic acid. Also, this report describes the selective formation of trans-2,3-disubstituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes from N-benzyl-5-(1'-methoxycarbonyl-3'-oxobutyl)proline via a decarbonylation/iminium ion cyclization process. These functionalized intermediates are of potential value for the enantiospecific synthesis of epibatidine analogues.

  (+)-和(-)-表瑟啶（(+)-和(-)-Epibatidine），作为非阿片类抗痛觉碱基，在本研究中已由(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮合成。这些酮类化合物是通过对相应光学活性醇类的消旋混合物进行拆分而获得的，之前的研究已实现该消旋合成。在本研究中，我们报告了通过L-谷氨酸和戊二酸（levulinic acid）对映选择性合成(-)-和(+)-N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的方法。此外，本报告还描述了通过N-苯甲基-5-(1'-甲氧基羰基-3'-氧代丁基)脯氨酸，经脱羰/亚胺离子环化过程选择性制备反式-2,3-二取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的过程。这些功能化中间体在表瑟啶类似物的对映选择性合成中具有潜在价值。
• Optimisation of enantioselectivity for the chiral base-mediated rearrangement of bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxides: asymmetric synthesis of 4-deoxyconduritols and conduritol F
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00370-8

  日期：2002.6

  based on diastereoselective epoxidation of a cyclohexene followed by chiral lithium amide-mediated epoxide rearrangement has been used to synthesise an allylic alcohol building block of >95% ee. The key step is the enantioselective rearrangement of a bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxide. A range of protecting groups and chiral base structures were surveyed in order to find the optimum protocol

  一种基于环己烯的非对映选择性环氧化然后手性锂酰胺介导的环氧化物重排的策略已用于合成> 95％ee的烯丙醇结构单元。关键步骤是双保护的内消旋-4,5-二羟基环己烯氧化物的对映选择性重排。调查了一系列保护基团和手性碱基结构，以发现高对映选择性的最佳方案。使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护基团和降麻黄碱衍生的手性碱，获得了> 95％ee的93％的烯丙醇收率。为了证明其合成实用性，该烯丙醇随后被转化为4-脱氧康杜糖醇和（+）-康杜糖醇F。
• Novel Oxadiazole Compounds
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20110207704A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Novel oxadiazole compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions as agonists or antagonists of the S1P family of G protein-coupled receptors for treating diseases associated with modulation of S1P family receptor activity, in particular by affording a beneficial immunosuppressive effect are disclosed.

  本发明涉及新型噁二唑类化合物、含有该类化合物的制药组合物，以及将这些化合物或组合物作为S1P家族G蛋白偶联受体的激动剂或拮抗剂，用于治疗与S1P家族受体活性调节相关的疾病，特别是通过提供有益的免疫抑制作用。
• Tricyclic Derivatives and Their Pharmaceutical Use and Compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20120295882A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  本申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。本申请还涉及包含公式I化合物的组合物及其用途。