3-亚甲基戊烷-1,5-二醇 | 40760-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-亚甲基戊烷-1,5-二醇
• 英文名称: 3-methylenepentane-1,5-diol
• 英文别名: 3-methylene-1,5-pentanediol；3-methylidenepentane-1,5-diol
• CAS: 40760-35-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: JUJHZOVDCJJUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.5-0.8 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基戊烷-1,5-二醇 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 硝酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dinitrogen tetraoxide with hydrophilic olefins: synthesis of citric and 2-hydroxy-2-methylbutanedioic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a008
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-亚甲基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇通过羰基-烯和瓦克型反应合成全氢呋喃[2,3-b]呋喃

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)、CTQ2007-65218 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006、Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039) 和 parados Europe 的慷慨支持el Desarrollo 地区 (FEDER)。DS 感谢阿利坎特大学的 Vicerrectorado de Investigacion、Desarrollo e Innovacion 提供的博士前资助。MR-F。感谢阿利坎特大学的 ISO 提供博士后资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100961

文献信息

• The Preparation and Structures of Several Cross-Conjugated Allenes (“Allenic Dendralenes”)
  作者：Friedhelm Lehrich、Henning Hopf、Jörg Grunenberg

  DOI：10.1002/ejoc.201001508

  日期：2011.5

  The cross-conjugated allenes ("allenic dendralenes") 2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, prepared here as the methyl derivative 49), and 1,1-diallenylethene (4) are prepared either by S N 2'-substitution processes from appropriate allenic or acetylenic precursors or by base-catalyzed isomerizations of propargylic substrates. Thermal elimination/isomerization routes to these highly unsaturated

  交叉共轭的丙二烯（“allenic dendralenes”）2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, 此处制备为甲基衍生物 49) 和 1,1-diallenylethene (4)由合适的丙二烯或乙炔前体通过 SN 2'-取代过程或通过炔丙基底物的碱催化异构化制备。这些高度不饱和烃的热消除/异构化途径需要这些丙二烯进行二次转化的反应条件。新的低聚烯烃，其结构已通过 MP2 方法计算，是加成和异构化反应的有趣底物。
• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE LA MÉVALONOLACTONE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：VISOLIS INC

  公开号：WO2016077555A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生的聚合物前体化合物（又称聚合物构建模块），特别是生物基美伐酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建模块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建模块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以被反应生成聚酯多元醇的构建模块，聚氨酯的扩链剂，或聚酯酰胺。
• General, Auxiliary-Enabled Photoinduced Pd-Catalyzed Remote Desaturation of Aliphatic Alcohols
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Yang Wang、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.7b08459

  日期：2017.10.25

  allows achieving superior degrees of regioselectivity and yields in the desaturation of alcohols compared to those obtained by the state-of-the-art desaturation methods. The HAT at unactivated C(sp3)-H sites is enabled by the easily installable/removable Si-auxiliaries. Formation of the key hybrid alkyl Pd-radical intermediates is efficiently induced by visible light from alkyl iodides and Pd(0) complexes

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Synthesis of (−)-6,7-Dideoxysqualestatin H5 by Carbonyl Ylide Cycloaddition–Rearrangement and Cross-electrophile Coupling
  作者：Younes Fegheh-Hassanpour、Tanzeel Arif、Herman O. Sintim、Hamad H. Al Mamari、David M. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01513

  日期：2017.7.7

  An asymmetric synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5 is reported. Key features of the synthesis include the following: (1) highly diastereoselective n-alkylation of a tartrate acetonide enolate and subsequent oxidation–hydrolysis to provide an asymmetric entry to a β-hydroxy-α-ketoester motif; (2) facilitation of Rh(II)-catalyzed cyclic carbonyl ylide formation–cycloaddition by co-generation of

  报道了（-）-6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的不对称合成。合成的主要特征包括：（1）酒石酸丙酮酸酯烯酸酯的高度非对映选择性正烷基化，以及随后的氧化水解作用，以提供不对称进入β-羟基-α-酮酸酯基序的功能；（2）通过不饱和的臭氧分解，通过共生成酮和重氮官能团，促进Rh（II）催化的环状羰基内酯的形成-环加成；（3）三羧酸盐核与不饱和侧链之间的立体保持性Ni催化的Csp 3 -Csp 2交亲电子偶联完成了天然产物。