5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-1-ol | 1358895-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-1-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 1358895-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: UJEWGHHGLPKYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-1-ol 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 (S)-3-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-3-butene 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇通过羰基-烯和瓦克型反应合成全氢呋喃[2,3-b]呋喃

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)、CTQ2007-65218 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006、Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039) 和 parados Europe 的慷慨支持el Desarrollo 地区 (FEDER)。DS 感谢阿利坎特大学的 Vicerrectorado de Investigacion、Desarrollo e Innovacion 提供的博士前资助。MR-F。感谢阿利坎特大学的 ISO 提供博士后资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100961

文献信息

• Alkoxy-directed cyclopropanation of 1,1-disubstituted alkenes with esters: new approach to quaternary carbon centers
  作者：Nagavaram Narsimha Rao、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.043

  日期：2015.6

  As a new approach to the stereocontrolled construction of quaternary centers, 1,2,2-trisubstituted cyclopropanols are prepared by the olefin exchange-mediated Kulinkovich cyclopropanation of esters with 1,1-disubstituted alkenes bearing homoallylic alcohols. Central to the successful cyclopropanation is the generation of a temporary alkoxy tether from a homoallylic alcohol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbamoyl Fluoride-Enabled Enantioselective Ni-Catalyzed Carbocarbamoylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yue Li、Feng-Ping Zhang、Rong-Hua Wang、Shao-Long Qi、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.0c09949

  日期：2020.11.25

  A carbamoyl fluoride-enabled enantioselective Ni-catalyzed carbocarbamoylation of unactivated alkenes was developed, providing a broad range of chiral γ-lactams bearing an all-carbon quaternary center in 45-96% yield and 38-97% ee.

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。
• Synthesis of Perhydrofuro[2,3-b]furans from Isopentenyl Alcohol through Carbonyl-Ene and Wacker-Type Reactions
  作者：Francisco Alonso、Mamen Rodríguez-Fernández、Daniel Sánchez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201100961

  日期：2011.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN), grant number CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010, grant number CSD2007-00006, the Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). D. S. thanks the Vicerrectorado de Investigacion, Desarrollo e Innovacion of the Universidad de Alicante for a predoctoral

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)、CTQ2007-65218 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006、Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039) 和 parados Europe 的慷慨支持el Desarrollo 地区 (FEDER)。DS 感谢阿利坎特大学的 Vicerrectorado de Investigacion、Desarrollo e Innovacion 提供的博士前资助。MR-F。感谢阿利坎特大学的 ISO 提供博士后资助。