3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxy-2-(trimethylsilyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxy-2-(trimethylsilyl)indole
• 英文别名: 1-methoxy-2-trimethylsilylgramine；1-(1-methoxy-2-trimethylsilylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂OSi
• 分子量: 276.454
• InChiKey: XCGYBSXGCFMLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxy-2-(trimethylsilyl)indole 在 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives

  摘要：

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)77
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxyindole 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxy-2-(trimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 31 - 34
  作者：Nakagawa, Kyoko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nakagawa Kyoko, Somei Masanori, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 31-34
  作者：Nakagawa Kyoko, Somei Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa (Goto)、Tetsuya Kobayashi、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)77

  日期：——

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.