苯乙基二苯基膦 | 5952-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙基二苯基膦
• 英文名称: (2-phenylethyl)diphenylphosphane
• 英文别名: phenethyldiphenylphosphine；diphenyl(2-phenylethyl)phosphine；phenethyldiphenylphosphane；diphenyl(2-phenylethyl)phosphane
• CAS: 5952-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: NNLYMENHIVUOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  414.8±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙基二苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125
• 作为产物：
  描述：

  phenethyldiphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到苯乙基二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  镍催化的R2P（O）Me（R =芳基或烷氧基）与（杂）芳基甲醇的偶联

  摘要：

  在镍催化下，甲基二芳基膦氧化物与（杂）芳基甲醇的α-烷基化反应。在该转化中可以使用各种芳基甲基和杂芳基甲基醇。一系列甲基二芳基膦氧化物被烷基化，收率30-90％。可以容许甲基二芳基氧化膦或芳基甲醇的芳环上的官能团包括OMe，NMe 2，SMe，CF 3，Cl和F基团。该条件也适合于二烷基甲基膦酸酯的α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00086a
• 作为试剂：
  描述：

  二苯锌 、 4-甲基苄溴 在 苯乙基二苯基膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Iron catalysed Negishi cross-coupling using simple ethyl-monophosphines

  摘要：

  报道了一种罕见的单膦在铁催化的Negishi交叉偶联中的应用示例。探讨了在烷基溴化物和二芳基锌试剂方面的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5dt00112a

文献信息

• Rapid Metal-Free Formation of Free Phosphines from Phosphine Oxides
  作者：Cei B. Provis-Evans、Emma A. C. Emanuelsson、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/adsc.201800723

  日期：2018.10.18

  A rapid method for the reduction of secondary phosphine oxides under mild conditions has been developed, allowing simple isolation of the corresponding free phosphines. The methodology involves the use of pinacol borane (HBpin) to effect the reduction while circumventing the formation of a phosphine borane adduct, as is usually the case with various other commonly used borane reducing agents such as

  已经开发出一种在温和条件下还原仲膦氧化物的快速方法，可以简单地分离相应的游离膦。该方法涉及使用频哪醇硼烷（HBpin）的，以实现同时避免膦硼烷加合物的形成的减少，如通常与各种其它常用的甲硼烷还原剂的情况下，如硼烷四氢呋喃复合物（BH 3 ⋅THF）和硼烷二甲硫醚复合物（BH 3 ⋅SMe 2）。此外，这种方法只需要少量过量的还原剂，因此不仅可以与不需要金属助催化剂的其他硼烷还原剂进行比较，而且可以与硅烷和铝基试剂进行比较。
• Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β‐Diketiminate Iron(II) Complexes
  作者：Andrew K. King、Antoine Buchard、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201503399

  日期：2015.11.2

  Catalytic dehydrocoupling of primary and secondary phosphines has been achieved for the first time using an iron pre‐catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions and is successful with a range of diarylphosphines. A proton acceptor is not needed for the transformation to take place, but addition of 1‐hexene does allow for turnover at 50 °C. The catalytic system developed also facilitates

  使用铁预催化剂首次实现了伯膦和仲膦的催化脱氢偶联。反应在温和的反应条件下进行，并成功地用了一系列的二芳基膦。进行转化不需要质子受体，但是添加1-己烯的确可以在50°C下转换。所开发的催化系统还促进了苯基膦和二环己基膦的脱氢偶联。溶剂的变化会关闭脱氢偶联，以使烯烃进行氢磷酸化。
• Barium complexes with crown-ether-functionalised amidinate and iminoanilide ligands for the hydrophosphination of vinylarenes
  作者：Erwann Le Coz、Hanieh Roueindeji、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1039/c9dt01512d

  日期：——

  The detailed multistep syntheses of two nitrogen-based sterically congested iminoanilidine and amidine proligands bearing a tethered 15-member aza-ether-crown macrocycle, namely I^Acrown}H and Amcrown}H, are reported. These proligands react with [BaN(SiMe2H)2}2·(thf)n] to generate the heteroleptic barium complexes [I^Acrown}BaN(SiMe2H)2] (5) and [Amcrown}BaN(SiMe2H)2] (6) in high yields. These

  据报道，带有氮系的15元氮杂-醚-冠状大环，即I ^ A冠} H和Am冠} H的两个基于氮的空间拥挤的亚氨基丙啶和and pro配体的详细的多步合成方法。这些配体与[Ba N（SiMe 2 H）2 } 2 ·（thf）n ]反应生成杂合钡络合物[I ^ A Crown } BaN（SiMe 2 H）2 ]（5）和[Am冠} BaN（SiMe 2 H）2 ]（6）高产。这些配合物表现出很高的配位数（分别为8和7），并通过轻度的Ba⋯H-Si相互作用而稳定。异常地为亲氧性元件，诸如钡，在脒基配体6仅η 1配位的。配合物5和6介导苯乙烯与伯（PhPH 2）和仲（HPPh 2）膦的分子间加氢磷酸化。在这些反应中，它们的催化性能优于其他钡预催化剂。在5催化的HPPh 2催化的苯乙烯氢磷酸化过程中，磷络合物[I ^ A Crown } BaPPh2 ]（ 7）可被截取并进行晶体学表征。
• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。