2-mercapto-5-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3,4-oxadiazole | 787545-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-mercapto-5-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[[(4-Chlorophenyl)thio]methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 787545-31-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS₂
• mdl: MFCD11868916
• 分子量: 258.752
• InChiKey: QWCHRYYUGRFYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 2-mercapto-5-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-((4-chlorophenylthio)methyl)-5-ethylthio-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噁（噻）二唑的双硫醚类衍生物、其制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种含1,3,4‑噁（噻）二唑的双硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1选自4‑氯苯基、4‑氟苯基、苄基及4‑氯苄基等取代基；R2选自甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基及乙酸乙酯等取代基；X为O或S。本发明可用作杀线虫和抑制作物细菌性病的药物或药剂。

  公开号：

  CN106632129B
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)磺酰基]乙酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-mercapto-5-(4-chlorophenylthio)methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• 一种2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双硫醚类衍生 物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106167472B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种含1,1‑二氯丙烯的查耳酮类衍生物、其制备方法和用途，其具有如下的通式(I)：R1选自4‑氯苯基、4‑氟苯基、苄基及4‑氯苄基等取代基；R2选自甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基及乙酸乙酯等取代基。本发明结构简单，制备工艺简单，生产成本低，对水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病病原菌及秀丽隐杆线虫具有较好活性。(I)。
• Antiviral Activities of Novel Myricetin Derivatives Containing 1,3,4‐Oxadiazole Bisthioether
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Xiao Cao、Qifan Wang、Fang Liu、Liwei Liu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100939

  日期：2022.3

  A class of novel myricetin derivatives containing 1,3,4-oxadiazole bisthioether were synthesized. The results of antiviral biological activity demonstrated that the partially compounds exhibited good antiviral effects against tobacco mosaic virus. The in vivo curative and protective activities of compound E12 against TMV was quite significant. The EC50 value of the curative activity of E12 was 128

  合成了一类含有1,3,4-恶二唑二硫醚的新型杨梅素衍生物。抗病毒生物活性结果表明，部分化合物对烟草花叶病毒表现出良好的抗病毒作用。化合物E12对TMV的体内治疗和保护活性非常显着。E12的疗效EC 50值为128.8 μg/mL，而宁南霉素的值为296.4 μg/mL。同样， E12的保护活性的 EC 50值为99.1 μg/mL，而宁南霉素为307.6 μg/mL。微量热泳数据表明，宁南霉素与TMV-CP的结合值为2.726±1.301 μM，不如E12与TMV-CP的结合值为0.029±0.013 μM。本研究表明含有1,3,4-恶二唑二硫醚的新型杨梅素衍生物可能是一种极具潜力的农用抗病毒药物。
• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• 含1,3,4-噁（噻）二唑的双硫醚类衍生物、其制 备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106632129B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种含1,3,4‑噁（噻）二唑的双硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1选自4‑氯苯基、4‑氟苯基、苄基及4‑氯苄基等取代基；R2选自甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基及乙酸乙酯等取代基；X为O或S。本发明可用作杀线虫和抑制作物细菌性病的药物或药剂。