N-(2-methylquinolin-8-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-8-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03393574
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ZNASCLCSKGIYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylquinolin-8-yl)-2-phenylacetamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以37%的产率得到N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2-methylquinolin-8-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸苏氨酸作为8-氨基喹啉在肽介导的不对称转移加氢中的催化残基

  摘要：

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505898

文献信息

• Copper-catalyzed remote C-H monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with dimethyl phosphonate as reductant
  作者：Shuaijun Han、Qingsong Wu、Lucas Mele、Licheng Ding、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151077

  日期：2019.10

  A simple and efficient copper-catalyzed monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with 2-bromo-2-fluoroacetate has been described with HPO(OMe)2 (dimethyl phosphonate) as reductant. The reaction tolerates a variety of quinoline amides and monofluoroalkyl bromides. Significant advantages of this protocol include synthetic convenience and high reaction efficiency.

  已经描述了用2-溴-2-氟乙酸酯以HPO（OMe）2（二甲基膦酸酯）作为还原剂的8-氨基喹啉的简单且有效的铜催化的单氟甲基化。该反应可耐受多种喹啉酰胺和一氟烷基溴化物。该协议的显着优势包括合成方便和高反应效率。
• Copper-Catalyzed Remote C−H Amination of Quinolines with<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Yao Yin、Jian Xie、Feng-Qing Huang、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600947

  日期：2017.3.20

  A copper‐catalyzed remote C−H amination of 8‐aminoquinoline scaffolds on the C5 position is described. The protocol employs commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent and shows broad substrate scope, providing various 5‐aminated quinolines in moderate to excellent yields under mild conditions. These reactions feature complete regioselectivity, operational simplicity

  描述了在C5位置上铜催化的8-氨基喹啉骨架的远程CH胺化反应。该方案采用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，并显示了广泛的底物范围，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了各种5胺化的喹啉。这些反应具有完全的区域选择性，操作简便和高效的特点。
• TREATING CANCER
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：EP2908843B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• Synthesis of ortho-arylated/benzylated arylacetamide derivatives: Pd(OAc)2-catalyzed bidentate ligand-aided arylation and benzylation of the γ-CH bond of arylacetamides
  作者：Narendra Bisht、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.026

  日期：2016.9

  of the arylacetamide systems. The arylation and benzylation of arylacetamides were successful; however, the alkylation and acetoxylation/hydroxylation of arylacetamides were not successful. Various ligands were screened to substantiate the need for the bidentate ligand in the arylation/benzylation of arylacetamides, and 8-aminoquinoline was found to be the best bidentate ligand. Several substituted

  在本文中，我们报道了加入Pd（OAc）2 / AgOAc，二齿配体引导Ç sp的h的官能2 γ-C arylacetamides的H键。尽管芳香族羧酸衍生物的β-CH键的双齿配体定向位点选择性官能化是众所周知的，但我们在此报告了我们在Pd（II）催化的双齿配体定向芳基化，苄基化，烷基化方面的尝试时，SP的乙酰氧基化和羟基化2 γ-C芳基乙酰胺系统的H键。芳基乙酰胺的芳基化和苄基化成功。然而，芳基乙酰胺的烷基化和乙酰氧基化/羟基化并不成功。筛选了各种配体以证实在芳基乙酰胺的芳基化/苄基化中需要二齿配体，并且发现8-氨基喹啉是最好的二齿配体。几种取代的芳基/杂芳基碘化物，4-硝基苄基溴化物和芳基乙酰胺底物用于检查其反应性模式并完成底物范围/一般性。一般来说，双齿配体的arylacetamides 8-氨基喹啉定向芳基化，得到相应的邻- diarylated arylacetamides和ary
• Phosphothreonine as a Catalytic Residue in Peptide-Mediated Asymmetric Transfer Hydrogenations of 8-Aminoquinolines
  作者：Christopher R. Shugrue、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201505898

  日期：2015.9.14

  Phosphothreonine (pThr) was found to constitute a new class of chiral phosphoric acid (CPA) catalyst upon insertion into peptides. To demonstrate the potential of these phosphopeptides as asymmetric catalysts, enantioselective transfer hydrogenations of a previously underexplored substrate class for CPA‐catalyzed reductions were carried out. pThr‐containing peptides lead to the observation of enantioselectivities

  发现将磷苏氨酸（pThr）插入肽后可构成一类新的手性磷酸（CPA）催化剂。为了证明这些磷酸肽作为不对称催化剂的潜力，对CPA催化的还原反应进行了先前未开发的底物类别的对映选择性转移氢化反应。含有pThr的肽与含有C8-氨基官能团的2-取代喹啉的对映选择性高达94：6 er。NMR研究表明，氢键相互作用促进了底物与刚性β-turn催化剂之间的强络合作用。