2,2-二甲基-3-(3-亚甲基戊-4-烯基)环氧乙烷 | 29414-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-(3-亚甲基戊-4-烯基)环氧乙烷
• 英文名称: 6,7-epoxymyrcene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(3-methylenepent-4-en-1-yl)oxirane；2,2-Dimethyl-3-(3-methylenepent-4-enyl)oxirane；2,2-dimethyl-3-(3-methylidenepent-4-enyl)oxirane
• CAS: 29414-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DQGZGGZXMOFHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.750 (est)
• 保留指数：
  1064;1071

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(3-亚甲基戊-4-烯基)环氧乙烷 在 tetrasulfane 作用下， 反应 16.0h， 以29.64%的产率得到3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Liu, Shing-Hou, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2,2-二甲基-3-(3-亚甲基戊-4-烯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种不形成金属卡宾中间体的镍催化环丙烷化反应

  摘要：

  (NDI)Ni 2催化剂 (NDI=萘啶-二亚胺) 使用 (Me 3 Si)CHN 2促进 1,3-二烯的环丙烷化反应。机理研究表明，金属卡宾中间体不是催化循环的一部分。(NDI)Ni 2 (CHSiMe 3 ) 配合物是独立合成的，发现对二烯不反应。基于 DFT 模型，我们提出了一种替代机制，该机制始于 Ni 2介导的 (Me 3 Si)CHN 2和二烯的偶联。氮2挤出然后形成自由基C-C键生成环丙烷产物。该模型再现了实验观察到的反应区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011602

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• An Effective Synthesis of Acid-Sensitive Epoxides via Oxidation of Terpenes and Styrenes Using Hydrogen Peroxide under Organic Solvent-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Yoshihiro Kon、Houjin Hachiya、Yutaka Ono、Tomohiro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258467

  日期：2011.4

  An efficient epoxidation process for various terpenes and styrenes using a hydrogen peroxide-tungsten catalytic system with organic solvent- and halide-free conditions was developed. In the presence of the catalytic system, Na2WO4, PhP(O)(OH)2, and [Me(n-C8H17)3N]HSO4, and under weak acidic conditions, hydrogen peroxide successfully epoxidized α-pinene to α-pinene oxide in 95% selectivity at 91% conversion

  开发了一种在无有机溶剂和无卤化物条件下使用过氧化氢-钨催化体系对各种萜烯和苯乙烯进行高效环氧化的方法。在催化体系Na 2 WO 4，PhP（O）（OH）2和[Me（n -C 8 H 17）3 N] HSO 4的存在下，在弱酸性条件下，过氧化氢成功地环氧化了α -pine烯至α-pine烯氧化物的转化率为95％，转化率为91％，而先前公布的利用NH 2 CH 2 P（O）（OH）2作为促进剂的条件没有提供环氧化物。 氧化-催化-环氧化物-萜类化合物-苯乙烯
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• New Metal-Free One-Pot Synthesis of Substituted Allenes from Enones
  作者：Meng Tang、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Wen-Xue Zhang、Ai-Xia Wang

  DOI：10.1021/ol802445p

  日期：2008.12.18

  A new metal-free, one-pot synthesis of substituted allenes from enones was discovered for the first time, in which a tertiary amine as a base was found to be an effective promoter in such novel transformations. The present synthetic protocol proceeded readily with high compatibility of sensitive functional groups, and it provides a new efficient way to access a series of synthetically important allenes

  首次发现了一种新的无金属，一锅法从烯酮合成取代的丙二烯的方法，其中发现叔胺为碱是这种新型转化的有效促进剂。本合成方案易于进行，且与敏感官能团具有高度相容性，并且它提供了一种无需使用金属试剂或催化剂即可获得一系列合成上重要的烯的有效途径。
• 7-<i>e</i><i>ndo</i> Radical Cyclizations Catalyzed by Titanocene(III). Straightforward Synthesis of Terpenoids with Seven-Membered Carbocycles
  作者：José Justicia、Juan L. Oller-López、Araceli G. Campaña、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ja054316o

  日期：2005.10.1

  We describe a novel procedure for the straightforward synthesis of seven-membered carbocycles via free-radical chemistry, based on titanocene(III)-catalyzed 7-endo-dig and 7-endo-trig cyclizations. This procedure has proved to be useful for the chemical preparation of terpenoids with different skeletons containing cycloheptane rings, including the first total syntheses of dauca-4(11),8-diene (2), barekoxide

  我们描述了一种通过自由基化学直接合成七元碳环的新方法，基于二茂钛 (III) 催化的 7-endo-dig 和 7-endo-trig 环化。该方法已被证明可用于化学制备具有不同骨架的含有环庚烷环的萜类化合物，包括首次全合成 dauca-4(11),8-diene (2)、barekoxide (3)、正宗的月桂醇 (81) , 和缬氨酸二萜 (72)，以及大大改进的卡拉哈烯酮 (1) 的合成。我们还提供了理论和实验证据来支持一种可能的机制，这可能使对具有芳樟基、橙花油基和香叶基芳樟基系统特征的取代模式的自由基显示出的不寻常的 7-内环化模式的偏好合理化。