2,2-二甲基-3-(3-甲基-2,4-戊二烯基)环氧乙烷 | 69103-20-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-(3-甲基-2,4-戊二烯基)环氧乙烷
• 英文名称: 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-1,3-octadiene
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(3-methylpenta-2,4-dienyl)oxirane
• CAS: 69103-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LIMXJCIGROLRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.99 at 30℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(3-甲基-2,4-戊二烯基)环氧乙烷 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以288 mg的产率得到4-methylhexa-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  模仿菠萝香味：（半）共轭三烯羰基衍生物的合成和性质

  摘要：

  摘要 先前未描述的（半）共轭三烯酸乙酯的意外形成揭示了其新鲜菠萝的强烈香气。因此，我们设计、制备并评估了一组其羰基类似物作为 (E/Z) 异构体的混合物。尽管它们从天然罗勒烯合成导致目标化合物产率低，但从乙酸香叶酯优化制备提供了醛作为多克规模的高产普通中间体。其一系列 Wittig 烯化反应提供了相应的 (E,E) 构型羰基二烯。最终酸催化消除烯丙基乙酸酯以中等产率提供了所需的“菠萝”目标。感官分析表明，只有母体化合物具有典型的菠萝香气。尽管类似的 tBu- 和/或 Bn-酯具有额外的绿色音符，最相似的 Me-ester 的不同之处在于其清新的木香，类似于甲基酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1336559

文献信息

• Mimicking the pineapple scent: Synthesis and properties of (semi)conjugated triene carbonyl derivatives
  作者：Peter Šiška、Daniela Danková、Dária Nitrayová、Peter Fodran、Ivan Špánik、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1336559

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT The unexpected formation of previously nondescribed (semi)conjugated ethyl trienoate revealed its powerful aroma of fresh pineapple. Thus, we have designed, prepared and evaluated a set of its carbonyl analogues as mixtures of (E/Z)-isomers. Although their synthesis from natural ocimene led to target compounds in low yields, optimized preparation from geranyl acetate furnished an aldehyde

  摘要 先前未描述的（半）共轭三烯酸乙酯的意外形成揭示了其新鲜菠萝的强烈香气。因此，我们设计、制备并评估了一组其羰基类似物作为 (E/Z) 异构体的混合物。尽管它们从天然罗勒烯合成导致目标化合物产率低，但从乙酸香叶酯优化制备提供了醛作为多克规模的高产普通中间体。其一系列 Wittig 烯化反应提供了相应的 (E,E) 构型羰基二烯。最终酸催化消除烯丙基乙酸酯以中等产率提供了所需的“菠萝”目标。感官分析表明，只有母体化合物具有典型的菠萝香气。尽管类似的 tBu- 和/或 Bn-酯具有额外的绿色音符，最相似的 Me-ester 的不同之处在于其清新的木香，类似于甲基酮。图形概要