L-脯氨酸,5-(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)-,甲基酯 | 125712-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸,5-(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)-,甲基酯
• 英文名称: (S)-5-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 125712-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: YZQNRNLALBNKOP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,5-(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)-,甲基酯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-methoxy-5-oxo-3-(methoxycarbonyl)-6-indolizinepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor A58365A: On the use of pyroglutamate as a chiral educt

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80464-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 硫酸 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 L-脯氨酸,5-(2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷-5-亚基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor A58365A: On the use of pyroglutamate as a chiral educt

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80464-0

文献信息

• Conformationally constrained dipeptides. Obtention of enantiomerically pure 6-acetamido-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine carboxylic acid
  作者：Régis Millet、Emmanuelle Meulon、Laurence Goossens、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570370613

  日期：2000.11

  The separation of a stereoisomeric mixture of esters 6, and the synthesis of the new enantiomerically pure unsaturated 6,5-fused bicyclic lactam 2 are described. The key-step involves trimethylsilyl iodide cleavage, without racemization, of a vinylogous carbamate. The cis N- acetylamino acid 2 is a new scaffold for the synthesis of rigid β-turn mimetics.

  描述了酯6的立体异构混合物的分离，以及新对映体纯的不饱和6，5-稠合的双环内酰胺2的合成。关键步骤涉及三聚氰基碘甲烷的裂解，而无需消旋化乙烯基氨基甲酸酯。所述顺式N-乙酰氨基酸2是用于刚性β转角模拟物合成的新支架。
• Synthesis of an azabicycloalkane amino acid scaffold as potential rigid dipeptide mimetic
  作者：Régis Millet、Juozas Domarkas、Pauline Rombaux、Benoı̂t Rigo、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00992-9

  日期：2002.7

  syntheses are presented of the pseudo-dipeptide (3S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]amino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizinecarboxylic acid (1a) and of its (3S,6R) diastereoisomer (1b). The key step involves adding vinylogous β-enaminoester derived from pyroglutamic acid on an acrylate derivative. The 6,5-fused bicyclic lactam obtained may be viewed as a conformationally restricted Ala-Pro mimetic.

  提出了伪二肽（3 S，6 S）-6-[[（苄氧基）羰基]氨基-5-氧代-1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚嗪羧酸（1a）及其（3 S，6 R）非对映异构体（1b）。关键步骤涉及在丙烯酸酯衍生物上添加衍生自焦谷氨酸的乙烯基β-氨基酯。可以将获得的6，5-稠合的双环内酰胺视为构象受限的Ala-Pro模拟物。