methyl (S)-3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-methoxy-5-oxo-3-(methoxycarbonyl)-6-indolizinepropanoate | 116423-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-methoxy-5-oxo-3-(methoxycarbonyl)-6-indolizinepropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-8-methoxy-6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 116423-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: WALKFNJADMREDF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silica gel 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-3-carboxy-1,2,3,5-tetrahydro-8-methoxy-5-oxo-3-(methoxycarbonyl)-6-indolizinepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor A58365A: On the use of pyroglutamate as a chiral educt

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80464-0

文献信息

• Synthesis of the Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (−)-A58365A and (−)-A58365B from a Common Intermediate
  作者：Derrick L. J. Clive、Don M. Coltart、Yuanxi Zhou

  DOI：10.1021/jo9822941

  日期：1999.3.1

  (-)-A58365A (1) and (-)-A58365B (2), which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme, were synthesized from the subunits 9 and 10. These were coupled, and the resulting individual amides 17a,b were converted by ozonolysis into aldehydes 18a,b, which underwent cyclodehydration to the enamides 19a,b. Treatment with a stannane served to generate the vinyl stannanes 20a,b, from which ketones 22a

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。
• FANG, FRANCIS G.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3621-3624
  作者：FANG, FRANCIS G.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——