L-脯氨酸,5-(1-甲基乙基)-,甲基酯,顺-(9CI) | 74810-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-脯氨酸,5-(1-甲基乙基)-,甲基酯,顺-(9CI)
• 英文名称: (Z)-6-octen-2-one
• 英文别名: cis-6-octen-2-one；(Z)-oct-6-en-2-one
• CAS: 74810-53-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FPXPWFLCGOFSTQ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,5-(1-甲基乙基)-,甲基酯,顺-(9CI) 在 palladium dihydroxide TEA 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.24 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (R)-1-((1R,2S)-2-Amino-2-methyl-cyclopentyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化研究：意外的立体化学和结构结果。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了一系列（E）和（Z）-烯烃无环酮衍生的N-酰基亚胺离子的分子内环化。已经发现，反应过程和产物的立体化学都严格取决于环化底物的系链长度和烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol035046m
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3,4-dimethylhexa-1,5-diene 生成 L-脯氨酸,5-(1-甲基乙基)-,甲基酯,顺-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。
• Synthetic Approaches to Bicyclic Diazenium Salts
  作者：J. Wyman、M. I. Javed、N. Al-Bataineh、M. Brewer

  DOI：10.1021/jo101706h

  日期：2010.12.3

  Bicyclic diazenium salts have been prepared from α-chloroazo species via a Lewis acid-mediated intramolecular cycloaddition. An alternative, more direct, route to these salts by the reaction of hydrazones with dimethylsulfonium ditriflate is also described. Terminal olefins provided mixtures of fused and bridged bicyclic diazenium salts. The ratio of the fused and bridged species was observed to depend

  已经通过路易斯酸介导的分子内环加成反应从α-氯偶氮物质制备了双环重氮盐。还描述了通过与二三氟甲磺酸二甲基s反应生成这些盐的另一种更直接的途径。末端烯烃提供了稠合和桥连的双环二氮烯鎓盐的混合物。观察到稠合和桥接的物质的比例取决于N-芳基取代基的电子，这可以通过考虑一致的异步环加成机理来解释。
• Lewis Acid-Induced Reactions of γ-Trialkylstannyl Ketones. Cyclization, Carbon-Carbon Bond Cleavage, and 1,5-Hydride Shift
  作者：Tadashi Sato、Kazutaka Tachibana、Akira Kawase、Tomokazu Hirose

  DOI：10.1246/cl.1993.937

  日期：1993.6

  γ-Trialkylstannyl ketones underwent cyclobutanation, C-C bond cleavage, or 1,5-hydride shift, depending upon the substitution pattern of the substrates.

  根据底物的取代模式，γ-三烷基锡酮发生了环丁烷化、C-C 键裂解或 1,5-酸酐转移。
• Oxidative fragmentation of γ-hydroxyalkyl stannanes stereospecific formation of (e) and (z)-keto olefins
  作者：Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81597-5

  日期：——

  Treatment of γ-hydroxyalkyl stannanes with lead tetraacetate in refluxing benzene leads to the stereospecific formation of (E) and (Z)-keto olefins according to the stereochemistry of the starting materials in excellent yield.

  根据起始原料的立体化学，用四乙酸铅在回流的苯中处理γ-羟烷基锡烷导致立体定向形成（E）和（Z）-酮烯烃。