2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanamide | 208122-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-amino-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 208122-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 271.242
• InChiKey: JGWMVTSXIRRSPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 4-[3-(4-羟基丁基)-4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑烷基]-2-(三氟甲基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841

  摘要：

  在三级碳上进行溴硝基取代，并使用2-硝基丙烷作为离去基团，实现了一种无光气的短路合成RU58841。

  DOI：

  10.1039/c4ra00332b
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841

  摘要：

  在三级碳上进行溴硝基取代，并使用2-硝基丙烷作为离去基团，实现了一种无光气的短路合成RU58841。

  DOI：

  10.1039/c4ra00332b

文献信息

• NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS AND SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS WITH A PYRIDYL MOIETY
  申请人：LABRIE Fernand

  公开号：US20150175576A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia, male baldness, muscle atrophy and weakness, sarcopenia, male hypogonadism, erectile dysfunction, female sexual dysfunction and osteoporosis. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少患雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、皮脂溢、雄激素性脱发、男性秃头、肌肉萎缩和无力、肌肉质量减少、男性性腺功能减退、勃起功能障碍、女性性功能障碍和骨质疏松症。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂量形式制成。还披露了与其他活性药物成分的组合。
• 一种一锅法制备式（IV）化合物及其盐的方法
  申请人：令灏远（苏州）科技有限公司

  公开号：CN110156633A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种一锅法制备式(IV)化合物及其盐的方法，式IV化合物及其盐是制备抗前列腺癌药物恩杂鲁胺的重要中间体。所述方法包括如下步骤：以式(I)化合物与带氨基保护基团PG的式(II)化合物为原料发生缩合反应，生产式(III)化合物；式III化合物不经纯化直接发生脱保护基团PG反应，生成式(IV)化合物或其盐；该方法安全环保，省去了纯化操作，操作简单，两步收率高，中间体易于保存，具有较大的生产使用价值。
• 一种式（VIII）的恩杂鲁胺的制备方法
  申请人：上海健康医学院

  公开号：CN109651256A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种式(VIII)的恩杂鲁胺的制备方法，该方法包括如下步骤：以式(I)化合物与带氨基保护基团PG的式(II)化合物为原料发生缩合反应，生产式(III)化合物；使式(III)化合物发生脱保护基团PG反应，生成式(IV)化合物；在温度为25℃至160℃，式(IV)化合物与式(V)化合物发生偶联反应，生成式(VI)化合物；(d)使W为C1‑8烷氧基时的式(VI‑a)化合物转化成化合物式(VII)化合物，使W为甲基氨基时的式(VI‑b)化合物转化成式VIII化合物。本发明产率较高，不经过稳定性较差的中间体异硫氰酸酯，且反应条件温和、操作简便、所用试剂价廉易得，既适合于实验室小规模制备，也适合大规模工业化生产。
• A novel route for the synthesis of androgen receptor antagonist enzalutamide
  作者：Xiangguo Meng、Siju Bi、Shixin Jin、Kai Wu、Shanchao Wu、Lei Shao、Pierre-Antoine Bonnet、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108096

  日期：2022.12

  A novel route of enzalutamide was developed in five steps. Starting from 4-amino-2-(trifluoromethyl)benzonitrile (7) and Boc-2-aminoisobutyric acid (16), condensation, deprotection, Ullmann coupling, cyclization and amination provided enzalutamide in 41.0% total yield. This route avoids the using of toxic chemical, unstable intermediate and high-risk reaction. It is a potential efficient and economical

  分五步开发了恩杂鲁胺的新路线。从 4-氨基-2-(三氟甲基) 苄腈 ( 7 ) 和 Boc-2-氨基异丁酸 ( 16 ) 开始，缩合、脱保护、Ullmann 偶联、环化和胺化以 41.0% 的总收率提供恩杂鲁胺。该路线避免了使用有毒化学品、不稳定的中间体和高危反应。这是一种潜在的高效和经济的工业化程序。
• RSC Adv. 2014, 4, 14143-14148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——