4-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-2-三氟甲基苯甲腈 | 143782-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-2-三氟甲基苯甲腈
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile；RU 56279；4-(4,4-Dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-trifluoromethylbenzonitrile
• CAS: 143782-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 297.237
• InChiKey: CYCKLVAQENOQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-2-三氟甲基苯甲腈 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-{4-[3-(4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-5,5-dimethyl-2,4-dioxo-imidazolidin-1-yl]-but-2-ynyloxymethyl}-2-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED DRUG-FORMALDEHYDE CONJUGATES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] CONJUGUES CIBLES MEDICAMENT-FORMALDEHYDE ET PROCEDES DE FABRICATION ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005034856A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-2-三氟甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841

  摘要：

  在三级碳上进行溴硝基取代，并使用2-硝基丙烷作为离去基团，实现了一种无光气的短路合成RU58841。

  DOI：

  10.1039/c4ra00332b

文献信息

• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• The design, synthesis and anti-tumor mechanism study of new androgen receptor degrader
  作者：Hang Xie、Jian-Jia Liang、Ya-Lei Wang、Tian-Xing Hu、Jin-Yi Wang、Rui-Hua Yang、Jun-Ke Yan、Qiu-Rong Zhang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112512

  日期：2020.10

  protein degradation using small molecules is a novel strategy for drug development. In order to solve the problem of drug resistance in the treatment of prostate cancer, proteolysis-targeting chimeras (PROTAC) was introduced into the design of anti-prostate cancer derivatives. In this work, we synthesized two series of selective androgen receptor degraders (SARDs) containing the hydrophobic degrons

  使用小分子进行有针对性的蛋白质降解是药物开发的新策略。为了解决前列腺癌治疗中的耐药性问题，将蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）引入抗前列腺癌衍生物的设计中。在这项工作中，我们合成了两个系列的选择性雄激素受体降解剂（SARDs），其中包含具有不同连接基的疏水性degron，然后研究了这些杂化化合物的构效关系。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。其中，化合物A9的IC 50表现出对LNCaP前列腺癌细胞系的有效抑制活性值1.75μM，以及出色的AR降解活性。主要机理研究阐明了化合物A9在G0 / G1期停滞了细胞周期，并在LNCaP细胞中诱导了轻度的凋亡反应。进一步的研究表明AR的降解是通过蛋白酶体介导的过程介导的。由于所有这些原因，化合物A9在开发抗药性前列腺癌疗法的高效SARDs中具有作为抗增殖剂的潜力。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20090215728A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidone-2,4-diones of formula (I) and also to their physiologically tolerated salts: Wherein R, R′, R1 to R10, A, D, E, G, L and p are as defined herein. The invention also relates to processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their therapeutic use. The compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  这项发明涉及公式（I）中的芳基氨基芳基烷基取代的咪唑烷二酮及其生理耐受的盐： 其中R、R'、R1至R10、A、D、E、G、L和p如本文所定义。该发明还涉及制备它们的方法、包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。这些化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心脏代谢综合征。