2-bromo-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide | 1259327-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1259327-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃N₂O
• 分子量: 335.123
• InChiKey: HOJKCVDVQUGGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 4-[3-(4-羟基丁基)-4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑烷基]-2-(三氟甲基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841

  摘要：

  在三级碳上进行溴硝基取代，并使用2-硝基丙烷作为离去基团，实现了一种无光气的短路合成RU58841。

  DOI：

  10.1039/c4ra00332b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• N-芳香酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：深圳恩多凯医药科技有限公司

  公开号：CN110963957B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及通式(I)和(II)N‑芳香酰胺化合物及其制备方法、含有所述通式(I)或(II)化合物的药物组合物和药物制剂以及所述通式(I)和(II)化合物在制备治疗与雄激素相关疾病的药物方面的应用，通式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、W4和W5的定义与说明书中的相同。所述通式(I)和(II)化合物能够与雄激素受体结合，具有抵抗雄激素并且降解雄激素受体活性。所述化合物能够单独或作为组合物用于治疗各种与雄激素相关的疾病，如前列腺癌、前列腺增生、乳腺癌、膀胱癌、卵巢癌等，还能用于粉刺、多毛、脱发等疾病的治疗。
• 一种制备恩杂鲁胺合成中间体的式（III）化合物的方法
  申请人：令灏远（苏州）科技有限公司

  公开号：CN110183353A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种制备恩杂鲁胺合成中间体的式(III)化合物的方法，式III化合物是制备抗前列腺癌药物恩杂鲁胺的重要中间体。所述方法包括如下步骤：以式(I)化合物与式(II)化合物为原料发生反应，生产式(III)化合物。
• 一种一锅法制备式（IV）化合物及其盐的方法
  申请人：令灏远（苏州）科技有限公司

  公开号：CN110156633A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种一锅法制备式(IV)化合物及其盐的方法，式IV化合物及其盐是制备抗前列腺癌药物恩杂鲁胺的重要中间体。所述方法包括如下步骤：以式(I)化合物与带氨基保护基团PG的式(II)化合物为原料发生缩合反应，生产式(III)化合物；式III化合物不经纯化直接发生脱保护基团PG反应，生成式(IV)化合物或其盐；该方法安全环保，省去了纯化操作，操作简单，两步收率高，中间体易于保存，具有较大的生产使用价值。
• 一种制备恩杂鲁胺合成中间体的式（IV）化合物的方法
  申请人：令灏远（苏州）科技有限公司

  公开号：CN111454176A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种制备恩杂鲁胺合成中间体的式(IV)化合物的方法，式IV化合物是制备抗前列腺癌药物恩杂鲁胺的重要中间体。所述方法包括如下步骤：以式(I)化合物为起始原料，经碘代后得式(II)化合物，式(II)化合物与式(III)化合物发生亲核取代反应制得式(IV)化合物。本发明产率较高，反应条件温和、操作简便适合大规模工业化生产。
• HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS TARGETING PROSTATE TUMORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Oyelere Adegboyega

  公开号：US20130289085A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of Formula (I), and methods of making and using thereof, are described herein; wherein AR is an aryl group, ZBG is a Zinc Binding Group, and other substituents are as defined herein. The compounds can be administered as a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate. The compounds may be useful to treat and/or prevent hyperproliferative disorders which may include hormone sensitive and hormone refractory prostate cancers. The compounds can be formulated with a pharmaceutically acceptable carrier and, optionally one or more pharmaceutically acceptable excipients, for enteral or parenteral administration.

  本文介绍了化学式（I）的化合物及其制备和使用方法；其中AR是芳基基团，ZBG是锌结合基团，其他取代基的定义如本文所述。这些化合物可以作为药物可接受的盐、前药或溶剂形式进行给药。这些化合物可能有助于治疗和/或预防过度增殖性疾病，包括激素敏感和激素耐药的前列腺癌。这些化合物可以与药物可接受的载体和可选的一个或多个药物可接受的辅料一起制成口服或静脉给药制剂。