3β,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one | 21853-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 5alpha-Pregnane-3beta,6alpha-diol-20-one；1-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 21853-11-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: HHUZGDMRRLQZIQ-WAXVQEINSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  469.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

5α-孕烷-3β,6α-二醇-20-酮是一种促有丝分裂的孕酮代谢物，在血清不足时，可以在雄性激素反应的前列腺癌细胞中生成。

体外研究

孕酮在人类成纤维细胞中可以转化为5α-孕烷-3β,6α-二醇-20-酮。在C4.2细胞系中，孕烯醇酮和孕酮几乎完全被代谢为5α-孕烷-3β,6α-二醇-20-酮，在24小时和18小时的转化率分别为近完全。早期类固醇前体主要生成5α-孕烷-3β,6α-二醇-20-酮的过程并不依赖于CYP17A1，而是依靠3β-羟化酶（3β-HSD）活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXI. Sapogenins. XL. The Conversion of Chlorogenin to Tigogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a032
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3β,6α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling

  摘要：

  合成酸氧化固醇可以制备并用于治疗骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US09526737B2

文献信息

• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281
  作者：Lieberman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal hormone intermediates and preparation of the same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02352848A1

  公开（公告）日：1944-07-04
• STEROIDS. XIV.¹ STUDIES IN THE 3,6-DIHYDROXYPREGNANE SERIES (PART I)
  作者：O. MANCERA、G. ROSENKRANZ、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01142a005

  日期：1951.2
• Evaluation of the antiviral activity of natural sulfated polyhydroxysteroids and their synthetic derivatives and analogs
  作者：Marı́a J Comin、Marta S Maier、Alejandro J Roccatagliata、Carlos A Pujol、Elsa B Damonte

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00016-1

  日期：1999.5

  Disodium 3 beta,21-dihydroxypregn-5-en-20-one disulfate (2), sodium 3 beta,21-dihydroxypregn-5-en-20-one 3-sulfate (3), sodium 3 beta,21-dihydroxypregn-5-en-20-one 21-sulfate (4), and disodium 3 beta,6 alpha-dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one disulfate (6) have been synthesized and completely characterized for the first time from readily available materials. Sulfation was performed using triethylamine-sulfur trioxide complex in dimethylformamide as the sulfating agent. Selective sulfation of 3 beta,21-dihydroxypregn-5-en-20-one rendered sodium 3 beta,21-dihydroxypregn-5-en-20-one 3-sulfate (3) as the major compound. The synthetic sulfated steroids as well as natural disulfated polyhydroxysteroids (7-9) isolated by us from the antarctic ophiuroid Astrotoma agassizii and the synthetic derivatives disodium 2 beta,3 alpha,21-trihydroxy-(20R)-cholesta-5,24-diene 3-acetate, 2,21-disulfate (7a) and 2 beta,3 alpha,21-trihydroxy-(20R)-cholesta-5,24-diene (7b) were comparatively evaluated for their inhibitory effect on the replication of one DNA (HSV-2) and two RNA (PV-3, JV) viruses. In general, steroids with sulfate groups at C-21 and C-2 or C-3 were the most effective in their inhibitory action against HSV-2 and also proved to be active against PV-3 and JV. (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.