(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol | 1399843-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• 英文别名: oxy133；(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S) 17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol；(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 1399843-56-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: GTPMKIMWTOQDDD-FLVCZDKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl 4-((2-(2-(2-((3-carbamoyl-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BONE-SELECTIVE OSTEOGENIC OXYSTEROL-BONE TARGETING AGENTS
  [FR] AGENTS DE CIBLAGE OSSEUX À BASE D'OXYSTÉROL OSTÉOGÈNE À SÉLECTIVITÉ OSSEUSE

  摘要：

  用于治疗骨骼疾病的化合物和组合物被提出。氧化甾醇化合物和用于治疗骨骼疾病的组合物被提出。这些化合物是（3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S）-17-[(2S)-2-羟基辛基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊[α]苯并茂酚与BTA连接剂的缀合物或衍生物，例如来自四环素片段的连接到3位、6位或20位。这些成骨氧化甾醇化合物刺激刺猬信号通路。各种连接单元易受某些酯酶的影响。

  公开号：

  WO2014179756A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073

文献信息

• [EN] NOVEL OXYSTEROL ANALOGUE, OXY149, INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] NOUVEL ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, L'OXY149, POUR L'OSTÉO-INDUCTION, LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET L'INHIBITION DE L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169397A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy149, having the structure (Formula I) or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy149 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders. Oxy149 can be delivered either locally or systemically.

  这项发明涉及一种合成化合物Oxy149，其结构为（式I），或者包括Oxy149和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。Oxy149可以局部或全身给药。
• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• [EN] OXYSTEROL ANALOGUE OXY133 INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] OXY133, UN ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, INDUISANT L'OSTÉO-GENÈSE ET LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET INHIBANT L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169399A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy133, having the structure [Formula I] or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy133 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  这项发明涉及合成化合物Oxy133，其结构为[化学式I]，或者包含Oxy133和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖、心血管疾病和神经疾病等。
• COMPOUNDS AND METHODS INVOLVING STEROLS
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20160159848A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds and methods of synthesizing oxysterols are provided. The compounds and methods provided allow the oxysterol to be safely produced at a high yield. The compounds and methods provided can produce the oxysterol in a stereoselective manner.

  提供了合成醇固醇类化合物和方法。提供的化合物和方法使得醇固醇能够以高产率安全地生产。提供的化合物和方法可以以立体选择性方式产生醇固醇。
• METHODS FOR THE SEPARATION AND DETECTION OF AN OXYSTEROL
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20170273990A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Assay methods for determining purity of a sample of a sterol are provided. These methods include providing an HPLC eluent including a sterol, other compounds related to the sterol and a mobile volatile phase; generating an aerosol of liquid droplets from the HPLC eluent; drying the liquid droplets to obtain residue particles of the sterol; contacting the residue particles of the sterol with an ion stream which applies a size-dependent electrical charge to each of the residue particles to generate an electrical signal and measuring the electrical signal to determine the purity of the sterol in the sample. The sterol can be OXY133 or OXY133 monohydrate.

  提供了用于确定甾醇样品纯度的测定方法。这些方法包括提供包含甾醇、与甾醇相关的其他化合物和移动挥发相的HPLC洗脱剂；从HPLC洗脱剂中产生液滴的气溶胶；将液滴干燥以获得甾醇的残留颗粒；将甾醇的残留颗粒与施加大小相关电荷的离子流接触，以产生电信号并测量电信号以确定样品中甾醇的纯度。该甾醇可以是OXY133或OXY133单水合物。