4-乙酰基-2-碘乙酰苯胺 | 1030373-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-碘乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-acetyl-2-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetyl-2-iodoacetanilide
• CAS: 1030373-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: SEUVKBSXVWGQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(2-甲基-1,3-苯并噻唑-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  替代苯并噻唑的有效和经济途径：2-卤代苯胺与金属硫化物的铜催化偶联和随后的缩合

  摘要：

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.200900486
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到4-乙酰基-2-碘乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-halogenations of acetanilides with N-halosuccinimides via direct sp² C–H bond activation in ball mills

  摘要：

  已开发出一种无溶剂的钯催化的对碘化苯胺的方法，使用N-碘代琥珀酰亚胺作为碘源，在球磨条件下进行。这种方法避免了使用有害的有机溶剂、高反应温度和长反应时间，并提供了一种高效的方法，以实现对碘化苯胺的区域选择性官能化，收率可高达94%。此外，通过使用相应的N-卤代琥珀酰亚胺，这种方法还可以扩展到合成对溴化和对氯化产物，收率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.31

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Design and Synthesis of 1-Benzazepine Derivatives by Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah

  DOI：10.1002/ejoc.200700921

  日期：2008.2

  methodology has been realized for the synthesis of 7-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine derivatives with Suzuki-Miyaura cross-coupling, aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) the key steps. Here, o-allylacetanilide derivatives were obtained by Suzuki-Miyaura cross-coupling of the corresponding o-iodoacetanilides. The o-allylacetanilides, on N-allylation under phase-transfter catalysis

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、aza-Claisen 重排和闭环复分解 (RCM) 合成 7-取代 2,3,4,5-四氢-1-苯并氮杂衍生物的新方法关键步骤。在这里，o-烯丙基乙酰苯胺衍生物是通过相应的 o-碘乙酰苯胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得的。邻烯丙基乙酰苯胺在相转移催化条件下进行 N-烯丙基化，提供二烯丙基衍生物作为 RCM 的合适前体。这些二烯丙基衍生物在用 Grubbs 的第二代催化剂处理后，以中等至良好的产率得到 1-苯并氮杂衍生物。发现这些 RCM 产品不稳定，因此将它们氢化以提供稳定的四氢-1-苯并氮杂衍生物 25-28。1H-1-Benzazepin-2-one 衍生物 44 和 45 按照类似的顺序合成。此外，aza-Claisen 重排被用作制备 RCM 前体 17 的关键步骤。