(E)-N,N-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 21469-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: 1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3-dimethylamino-propenone；(E)-N,N-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 21469-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: LVOBAWVAPGEVAQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEWIS, FREDERICK D.;ELBERT, JEFFREY E.;UPTHAGROVE, ALANA L.;HALE, PAUL D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, 5191-5192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使铜催化不对称合成手性 β-取代酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07344

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• Palladium Catalyst Systems for Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Olefins
  作者：Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2908::aid-chem2908>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  solvents on the Heck coupling reaction of 4-trifluoromethyl-1-chlorobenzene (2) is presented. It is shown that a number of catalyst systems exist for efficient cross coupling of electron-deficient aryl chlorides with various olefins. Basicity and steric demand of the ligand are two factors which determine the success of the reaction. In addition the phosphine/palladium ratio, the correct type and amount

  详细研究了膦，添加剂，碱和溶剂对4-三氟甲基-1-氯苯（2）的Heck偶联反应的影响。结果表明，存在许多催化剂体系，用于缺电子的芳基氯化物与各种烯烃的有效交叉偶联。配体的碱度和空间需求是决定反应成功的两个因素。此外，膦/钯比，正确的添加剂类型和用量以及最后使用合适的碱和溶剂也很重要。优化的反应条件适用于苯乙烯，丙烯酸2-乙基己酯和N，N-二甲基丙烯酸酰胺与各种芳基氯化物的芳基化。
• Phosphites as Ligands for Efficient Catalysis of Heck Reactions
  作者：Matthias Beller、Alexander Zapf

  DOI：10.1055/s-1998-1760

  日期：1998.7

  The palladium-catalyzed Heck reaction of aryl halides in the presence of phosphite ligands is described for the first time. Aryl bromides and even electron deficient aryl chlorides can be coupled efficiently (turnover numbers up to 31 000) with different olefins using palladium/trialkyl- or triaryl phosphite mixtures as catalysts.

  首次报道了在膦配体存在下，钯催化的芳基卤化物 Heck 反应。使用钯/三烷基或三芳基膦混合物作为催化剂，芳基溴化物甚至低电子活性的芳基氯化物都能够与不同烯烃有效地偶联（周转次数高达31,000次）。