4-环戊烯-1,3-二酮,4,5-二甲基- | 18515-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-环戊烯-1,3-二酮,4,5-二甲基-
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-dione
• 英文别名: 4,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione；4,5-dimethyl-4-cyclopent-1,3-dione；4,5-dimethylcyclopentene-1,3-dione；1,2-dimethyl-cyclopent-1-en-3,5-dione；2,3-Dimethyl-1,4-cyclopentendion；4-Cyclopentene-1,3-dione, 4,5-dimethyl-
• CAS: 18515-43-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: YQGIUSWLKDOUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  217.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮,4,5-二甲基- 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 amberlyst-15 、 potassium tert-butylate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,6R)-3,3,8,9,12-pentamethyl-2,4-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-8,11-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-merrilactone A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503618
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以24%的产率得到4-环戊烯-1,3-二酮,4,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 2-acetylcyclopent-4-ENE-l,3-diones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02974936

文献信息

• The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids
  作者：R Massy-Westropp、M Price

  DOI：10.1071/ch9800333

  日期：——

  The 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acids (2a), (3a), (9a), (10a), (11a), (12a) and (13a) have been synthesized by a procedure which allows the unambiguous assignment of the stereochemistry about the double bond in each isomer. The method, of general application, enables the acids to be prepared from the corresponding t-butyl esters with acid without isomerization about the double bond. The t-butyl esters are available from the Wittig reaction between anhydrides and t- butoxy-carbonylmethylenetriphenylphosphorane.Where mainly one isomer is produced in the Wittig reaction, isomerization to an easily separable mixture of the esters can be achieved. Aspects of the isomerization of enol-lactone esters (e.g. (2b)) are described.

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINES
  申请人：Schiemann Kai

  公开号：US20100022579A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, W, Q 1 , Q 2 , Z, s and m have the meanings indicated in claim 1, can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  化合物的结构式（I）中，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、W、Q1、Q2、Z、s和m具有权利要求书中指定的含义，可用于治疗肿瘤。
• Cyclopent-1-en-3,5-dione compounds and compositions
  申请人：Union Camp Corporation

  公开号：US05407910A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  The present invention provides novel compounds such as 1,2-dimethyl-4-butyl-cyclopent-1-en-3,5-dione and 1,2-dimethyl-4,4-dibutyl-cyclopent-1-en-3,5-dione, having active floral-type aroma and methods for preparing same.

  本发明提供了一些新化合物，例如1,2-二甲基-4-丁基-环戊-1-烯-3,5-二酮和1,2-二甲基-4,4-二丁基-环戊-1-烯-3,5-二酮，具有活性花香型气味，并提供制备这些化合物的方法。
• Toward a total synthesis of the novel neurotrophic sesquiterpene merrilactone A: a RCM and [2+2]-photocycloaddition based approach to framework construction
  作者：Goverdhan Mehta、S. Robindro Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.133

  日期：2005.3

  new strategy toward the total synthesis of the novel structural complex and biologically potent neurotrophic factor merrilactone A from 2,3-dimethyl-2-cyclopentene-1,4-dione is outlined. The approach involving RCM and [2+2]-photocycloaddition as the key steps, is notable for the orchestration of a series of regio- and stereoselective operations that lead to the core structural motif present in the sesquiterpenoid

  概述了从2，3-二甲基-2-环戊烯-1，4-二酮完全合成新型结构复合物和具有生物活性的神经营养因子Merrilactone A的新策略。涉及RCM和[2 + 2]-光环加成作为关键步骤的方法，对于一系列区域和立体选择操作的编排非常引人注目，这些操作导致倍半萜类天然产物中存在核心结构基序。
• Production Method of Polycyclic Lactams
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090118519A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下为制备式（1）内的内酰胺的方法，包括将制备式（2）的内酯与制备式（3a）、（3b）或（3c）的亚酰胺反应，从而得到相应的羧酸（步骤A）；酯化羧酸以得到相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到制备式（1）的内酰胺（步骤C）。在制备式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R为取代亚甲基或可选的取代聚亚甲基；当R3和R4中至少有一个是除氢原子以外的取代基时，R为可选的取代亚甲基或聚亚甲基；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M为氢原子或碱金属原子。