(S)-2-methyl-5-hexen-3-ol | 67760-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3S)-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 67760-85-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: JKGMJZOZIJHPOH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 89 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-hexen-3-ol 在 palladium diacetate 4 A molecular sieve 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烃氧化与CC键形成方法可有效合成含氧分子。

  摘要：

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。

  DOI：

  10.1021/ol047800p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-((S)-1-Isopropyl-but-3-enyloxy)-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane 在 左旋伪麻黄碱 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.40 g的产率得到(S)-2-methyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用稳健、通用且可回收的 10-TMS-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷进行不对称烯丙基和巴豆基硼化反应

  摘要：

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在

  DOI：

  10.1021/ja043612i

文献信息

• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。
• An Evans−Tishchenko−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium-Ring Lactones
  作者：Jennifer I. Aird、Alison N. Hulme、John W. White

  DOI：10.1021/ol062932z

  日期：2007.2.1

  approach to the synthesis of medium-ring lactones is reported based on sequential Evans-Tishchenko and ring-closing metathesis (RCM) reactions. High diastereoselectivity (>95:5) is demonstrated in the Evans-Tishchenko reaction of unsaturated aldehydes with unsaturated beta-hydroxy ketones, and conditions for the RCM cyclization of the resultant dienes have been optimized to give high yields of medium

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。
• [EN] CYTOTOXIC ACTIN-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES CIBLANT L'ACTINE
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2019033219A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A class of compounds useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing cancer is described. Analogs of Mycalolide B have been prepared and tested in breast and ovarian cancer cell lines. The compounds show utility for inhibition of survival and proliferation of tumor cells. The compounds have been shown to disrupt actin.

  描述了一类在制药组合物和治疗或预防癌症方法中有用的化合物。已经制备并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中测试了Mycalolide B的类似物。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的效用。已经证明这些化合物会破坏肌动蛋白。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Aldehydes and Related Reactions with Bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) Oxide as aμ-Oxo-Type Chiral Lewis Acid
  作者：Hideo Hanawa、Daisuke Uraguchi、Shunsuke Konishi、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.200305078

  日期：2003.9.22

  ee. This asymmetric allylation with non-racemic bis-Ti(IV) oxide 3 and partially resolved (S)-BINOL shows a positive nonlinear effect in correlation of the enantiopurity of the allylation product with the ee of the (S)-BINOL. Chiral bis-Ti(IV) oxide (S,S)-3 can also be utilized for related reactions such as asymmetric methallylation and propargylation of aldehydes with high enantioselectivity. This asymmetric

  设计了一种新型的3型手性双-Ti（IV）氧化物，该氧化物可用于醛羰基的强活化，从而使醛与烯丙基三丁基锡进行新的催化对映选择性烯丙基化。手性双-Ti（IV）催化剂（S，S）-3可以通过用（S）-BINOL处理双（三异丙氧基）钛氧化物或通过用（（S）-二萘氧基）异丙氧基氯化钛处理来容易地制备氧化银 在CH（2）Cl（2）中原位产生（10 mol％）的手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3的影响下，用烯丙基三丁基锡处理氢肉桂醛，可制得烯丙基化产物，收率为84％ ee为99％。用非外消旋的双-Ti（IV）氧化物3和部分拆分的（S）-BINOL进行的不对称烯丙基化显示出积极的非线性效应，该关系是烯丙基化产物的对映体纯度与（S）-BINOL的ee相关。手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3也可用于相关反应，例如不对称的甲基烯丙基化和具有高对映选择性的醛的炔丙基化。通过将MOM单元简单地引入手性路易