2-amino-4-(iso-propyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(iso-propyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-4-isopropyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-4-isopropyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propan-2-yl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: XYZKDCHIPYJMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(iso-propyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 水 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-isopropyl-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane

  摘要：

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0351-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基丙亚基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.34 g的产率得到2-amino-4-(iso-propyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane

  摘要：

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0351-6

文献信息

• Silica-supported Phosphomolybdic Acid-catalyzed Efficient Synthesis of 1,8-Dioxooctahydroxanthene and Tetrahydrochromene Derivatives
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2008.1000

  日期：2008.9.5

  Silica-supported phosphomolybdic acid was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes from aldehydes and dimedone and of tetrahydrochromenes fro...

  发现二氧化硅负载的磷钼酸是一种有效的多相催化剂，可用于从醛和二甲酮合成 1,8-二氧代辛基羟基氧杂蒽以及从...
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

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• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。
• Phenylboronic acid as an efficient and convenient catalyst for a three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Sara Nemouchi、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.003

  日期：2012.5

  Résumés Anglais Français Phenylboronic acid, a non-toxic compound, is used as catalyst for an efficient, rapid, and one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in good to excellent yields. This new procedure has the advantages of operational simplicity, shorter reaction time, higher yields and minimum pollution of the environment. L’acide phénylboronique, composé non-toxique, est utilisé comme catalyseur dans une synthèse à composants multiples efficace, rapide et en une seule étape de tétrahydrobenzo[b]pyranes avec des rendements bons à excellents. Cette nouvelle approche a les avantages de la simplicité de mise en œuvre, des temps de réaction courts, des rendements élevés et une pollution minimum de l’environnement.

  简历 英语 法语 苯硼酸是一种无毒化合物，用作催化剂，能高效、快速、一锅法合成四氢苯并[b]吡喃，产率良好到优秀。这种新程序具有操作简便、反应时间短、产率高和对环境最小污染的优点。 苯硼酸，作为一种无毒的化合物，被用作催化剂，进行一种有效、快速的一步多组分合成四氢苯并[b]吡喃的反应，获得良好到优秀的产率。这种新方法的优点在于操作简便、反应时间短、产率高，并且对环境造成的污染最小。
• β-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives in water
  作者：Jun Lu、Xue-wen Fu、Ge Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1007/s11164-015-2027-0

  日期：2016.2

  Various 4H-benzo[b]pyran derivatives were synthesized via a one-pot three-component condensation of arylaldehyde, malononitrile and dimedone in water using β-cyclodextrin (β-CD) as an efficient catalyst. This method provides several advantages, including mild reaction conditions, operational simplicity, high yields and minimal pollution of the environment.

  各种4H-benzo[b]pyran衍生物通过水相中使用β-环糊精（β-CD）作为高效催化剂的一锅三组分缩合反应合成，反应物为芳基醛、丙二腈和二甲酮。该方法具有多种优点，包括反应条件温和、操作简便、产率高及对环境污染小。