(4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-methyl-4,5-dihydrooxazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-methyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: 1,8-bis((S)-4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3,6-diphenyl-9H-carbazole；(4S)-4-methyl-2-[8-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-3,6-diphenyl-9H-carbazol-1-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₃₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 485.585
• InChiKey: AXRKZAWLNVLCGI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-diiodo-3,6-diphenyl carbazole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-methyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  催化不对称野崎-Hiyama炔丙基化的研究。

  摘要：

  配体1c催化不对称的Nozaki-Hiyama炔丙基化反应具有良好的至优异的对映选择性。配体1的调整会极大地改变对映选择性，我们提出了模型A和B来解释对映选择性的变化和结果。

  DOI：

  10.1021/ol048826j
• 作为试剂：
  描述：

  硅烷,(3-溴-1-炔丙基)三(1-甲基乙基)- 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 chromium dichloride 、 锰 、 (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-methyl-4,5-dihydrooxazole) 、 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(triisopropylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 、 (S)-1-phenyl-2-(triisopropylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nozaki-Hiyama烯基化反应的不对称催化研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502871

文献信息

• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。
• Inoue, Masahiro; Nakada, Masahisa, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 133 - 138
  作者：Inoue, Masahiro、Nakada, Masahisa

  DOI：——

  日期：——