N-methylimidazolium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methylimidazolium trifluoroacetate
• 英文别名: 1-methylimidazolium trifluoroacetate；1-Methyl-1H-imidazole 2,2,2-trifluoroacetate；1-methylimidazole;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₆N₂
• 分子量: 196.129
• InChiKey: WIKNOSQXZNVMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙烯 、 N-methylimidazolium trifluoroacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)-3-methylimidazolium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 1-Alkyl-3-polyfluoroalkyl Imidazolium Ionic Liquids

  摘要：

  以含有多氟烷基团的咪唑离子液体为基础的化合物，采用氟烯烃与[1-烷基-3H-咪唑]X（其中X=Cl、NO3、CF3CO2、BF4或(CF3SO2)2N）的一锅法反应，高效合成，产率和选择性均极佳。该咪唑离子液体是在烷基咪唑与酸HX相互作用下原位形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217530
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-methylimidazolium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media

  摘要：

  研究了作为酯化和转酯化反应催化剂的Brønsted酸性离子液体（ILs）的合成和性能：由脂肪族阳离子与“酸性”阴离子（特别是[HSO4]−）组成的简单且无腐蚀性的盐，在反应中得到了较高的产率。虽然离子介质的亲水性也可能影响过程的效率，但在离子液体酸度（H0）与催化能力之间发现了一个相当良好的相关性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35941c
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙烯腈 在 N-methylimidazolium trifluoroacetate 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-对甲苯氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  以酸性离子液体为催化剂和反应介质的杂化迈克尔加成反应的环保，高效程序

  摘要：

  摘要据报道，1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐（[Hmim] TFA）是一种简单且对环境无害的杂-迈克尔反应的经济高效的催化剂。[Hmim] TFA既充当反应介质又充当催化剂。该反应适用于各种芳族硫和氮亲核试剂。该方法具有产率高，反应时间短和后处理简单的优点。催化剂可以循环使用几次而不会损失任何活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0570-y

文献信息

• Halogen-Free Room-Temperature Brønsted Acidic Ionic Liquid [Hmim]⁺ HSO₄ ⁻ as a Recyclable Green “Dual Reagent” Catalysis for the Synthesis of Triarylmethanes (TRAM<scp>s</scp>)
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.560742

  日期：2012.8.15

  halogen-free Brønsted acidic ionic liquid methylimidazolium hydrogen sulfate ([Hmim]+ HSO4 −) acts as a very efficient catalyst for the one-pot, two-component Baeyer condensation of a variety of aromatic aldehydes with dimethyl or diethyl aniline at room temperature. This “green” reagent behaves as both catalyst and solvent; that is, it exhibits “dual-reagent catalysis.” The room-temperature acidic ionic liquid

  摘要 无卤 Brønsted 酸性离子液体硫酸氢甲基咪唑鎓 ([Hmim]+ HSO4 -) 是一种非常有效的催化剂，可用于多种芳香醛与二甲基或二乙基苯胺在室温下的一锅双组分拜耳缩合反应。温度。这种“绿色”试剂既是催化剂又是溶剂；也就是说，它表现出“双试剂催化作用”。室温酸性离子液体可以循环多次，反应收率几乎没有损失。这是 Baeyer 合成无卤离子液体的首次报道。图形概要
• Imidazolium-based protic ionic liquids with perfluorinated anions: Influence of chemical structure on thermal properties
  作者：Y. Prykhodko、A. Martin、H. Oulyadi、Ya. L. Kobzar、S. Marais、K. Fatyeyeva

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117782

  日期：2022.1

  The influence of the cation chemical structure, namely its side chain, on the thermal properties of imidazolium-based protic ionic liquids (PILs) with different perfluorinated anions (trifluoromethanesulfonimide (TFSI), trifluoromethanesulfonic (TFS), and trifluoroacetic (TFA) acids) was studied. With that purpose, twenty-one PILs with various alkyl (methyl-, ethyl-, butyl- and vinyl-) and fluorinated

  阳离子化学结构，即其侧链，对具有不同全氟阴离子（三氟甲磺酰亚胺（TFSI）、三氟甲磺酸（TFS）和三氟乙酸（TFA）酸）的咪唑基质子离子液体（PIL）的热性能的影响是学习了。为此，21 个具有各种烷基（甲基-、乙基-、丁基-和乙烯基-）和氟化（-CH 2 CF 3、-CH 2 CHF 2和 -CH 2 CH 2F) 侧链合成成功。特别注意优化它们的合成条件。合成的氟化和烷基取代的 PIL 的结构通过核磁共振 (NMR) 分析 (1D: 1 H, 19 F, 13 C 和 2D: 1 H – 19F HOESY 实验）和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱，而 PIL 的热行为是通过差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA) 在动态和等温模式下确定的。建立了 PIL 化学结构与其热稳定性之间的相关性。已经发现，烷基侧链长度的增加（甲基-<乙烯基-<乙基-<丁基-）导致较低的熔点温度。此
• Do all the protic ionic liquids exist as molecular aggregates in the gas phase?
  作者：Xiao Zhu、Yong Wang、Haoran Li

  DOI：10.1039/c1cp21817d

  日期：——

  protic ionic liquids (PILs), it has been concluded that not all PILs exist as molecular aggregates in the gas phase. The detection of both ions of m/z 115.0 and m/z 116.0 for the 1,1,3,3-tetramethylguanidinium trifluoromethylsulfonate (TMGS) protic ionic liquid indicates that both the molecular and ionic aggregates co-exist in the gas phase, which is to say that the TMGS may also evaporate via the ionic

  根据对1,1,3,3-四甲基胍基质子离子液体（PIL）的EI-MS研究，可以得出结论，并不是所有的PIL都以分子聚集体的形式存在于气相中。对1,1,3,3-四甲基胍三氟甲基磺酸（TMGS）质子性离子液体的m / z 115.0和m / z 116.0两种离子的检测表明，分子聚集体和离子聚集体共存于气相中，就是说TMGS也可能通过离子聚集体就像非质子离子液体一样。此外，对基于三乙胺和基于1-甲基咪唑的PIL的研究证实，PIL的气相结构取决于相应酸和碱的酸度和碱性。
• New, functionalised ionic liquids from Michael-type reactions—a chance for combinatorial ionic liquid development
  作者：Peter Wasserscheid、Birgit Drießen-Hölscher、Roy van Hal、H. Christian Steffens、Jörg Zimmermann

  DOI：10.1039/b306084e

  日期：——

  We describe for the first time an alternative and far more efficient method to synthesise functionalised ionic liquids in a simple, straightforward, two-step synthesis.

  我们首次介绍了另一种更高效的方法，即通过简单、直接的两步合成法合成功能化离子液体。
• Repurposing cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates <i>via</i> ionic-liquid-based data-driven screening
  作者：Anlian Zhu、Dongshuang Fan、Yanbo You、Honglei Wang、Yang Zhao、Jianji Wang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d2gc02461f

  日期：——

  liquids for discovering new reactivity, developing potent synthetic reactions, and even simplifying bioactivity evaluations. Using ILDDS, we repurposed the cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates that usually produced phosphonate-leaving products under the traditional conditions. And then, the repurposed cycloaddition reaction allows the access of triazolyl

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。