(1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol | 951221-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 951221-49-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HHQQFUWVZMSJPL-UYAYMFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-[(1R,3S)-3-acetylcyclopentyl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  甲酰基[2.2.1]双环甲醇与C-亲核试剂的选择性扩环烷基化：环戊烷衍生物的独特途径

  摘要：

  樟脑和樟脑衍生的甲酰基[2.2.1]双环甲醇与格利雅和有机锂试剂的反应可得到相应的区域和立体特异性的烷基/芳基[3.2.1]双环二醇。这些双环二醇中的一些已经用四乙酸铅处理过，以提供新的手性环戊烷衍生物。提出了环膨胀-烷基化反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo070730q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  甲酰基[2.2.1]双环甲醇与C-亲核试剂的选择性扩环烷基化：环戊烷衍生物的独特途径

  摘要：

  樟脑和樟脑衍生的甲酰基[2.2.1]双环甲醇与格利雅和有机锂试剂的反应可得到相应的区域和立体特异性的烷基/芳基[3.2.1]双环二醇。这些双环二醇中的一些已经用四乙酸铅处理过，以提供新的手性环戊烷衍生物。提出了环膨胀-烷基化反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo070730q

文献信息

• Regio- and stereoselective rearrangements of formyl [2.2.1]bicyclic carbinols in methanol
  作者：Te-Fang Yang、Chih-Hao Tseng、Chien-Hung Shen、Li-Hsun Chen、Li-Ta Kao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.057

  日期：2009.11

  treatments of camphor- and camphene-derived formyl [2.2.1]bicyclic carbinols with blank methanol, methanol containing acidic acid, and methanol containing sodium methoxide provided corresponding [3.2.1]bicyclic hydroxy ketones. Rearrangement of each bicyclic carbinol was found to be regio- and stereoselective under neutral and acidic conditions. Mechanisms of these rearrangements were discussed.

  用空白甲醇，含酸的甲醇和含甲醇钠的甲醇分别处理樟脑和樟脑衍生的甲酰[2.2.1]双环甲醇，可提供相应的[3.2.1]双环羟基酮。发现每个双环甲醇的重排在中性和酸性条件下具有区域选择性和立体选择性。讨论了这些重排的机制。