氧化膦,二丁基苯基- | 10557-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氧化膦,二丁基苯基-
• 英文名称: dibutyl phenyl phosphate
• 英文别名: dibutyl(phenyl)phosphine oxide；di-n-butylphenylphosphine oxide；Dibutyl(phenyl)phosphinoxid；Di-(n-butyl)-phenyl-phosphinoxid；Phosphine oxide, dibutylphenyl-；dibutylphosphorylbenzene
• CAS: 10557-66-1
• 化学式: C₁₄H₂₃OP
• 分子量: 238.31
• InChiKey: WCYAKKWAZWUWLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  120-125 °C
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化膦,二丁基苯基- 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Sodium dibutylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  Selective C–P(O) Bond Cleavage of Organophosphine Oxides by Sodium

  摘要：

  Sodium exhibits better efficacy and selectivity than Li and K for converting Ph3P(O) to Ph2P(OM). The destiny of PhNa co-generated is disclosed. A series of alkyl halides R4X and aryl halides ArX all react with Ph2P(ONa) to produce the corresponding phosphine oxides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01642
• 作为产物：
  描述：

  sodium diphenylphosphinate 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 氧化膦,二丁基苯基-
  参考文献：
  名称：

  Selective C–P(O) Bond Cleavage of Organophosphine Oxides by Sodium

  摘要：

  Sodium exhibits better efficacy and selectivity than Li and K for converting Ph3P(O) to Ph2P(OM). The destiny of PhNa co-generated is disclosed. A series of alkyl halides R4X and aryl halides ArX all react with Ph2P(ONa) to produce the corresponding phosphine oxides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01642

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• Mild and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Chunxiao Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.078

  日期：2016.7

  A novel and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor is described. The reactions smoothly led to the formation of tertiary phosphine oxides, phosphinates, and phosphonates in up to 99% yield under mild conditions in minutes.

  描述了用Selectfluor新型有效地氧化磷（III）化合物。反应在几分钟内在温和条件下平稳地导致叔膦氧化物，次膦酸酯和膦酸酯的形成，产率高达99％。

表征谱图