Diethyl [(2-isocyanophenyl)methyl]phosphonate | 375372-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl [(2-isocyanophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-isocyanobenzyl)phosphonate；1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-2-isocyanobenzene
• CAS: 375372-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: NNXBQIRLYGBQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [(2-isocyanophenyl)methyl]phosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy)(2-nitrophenyl)methylphosphonate 在 10% palladium on active carbon 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 Diethyl [(2-isocyanophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808

文献信息

• ARYL ISONITRILES AS A NEW CLASS OF ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160287550A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention provides aryl isonitrile compounds that have antibacterial properties. More specifically, the aryl isonitrile compounds of the present invention are potent inhibitors of drug resistant strains of Staphylococcus aureus.

  本发明提供具有抗菌特性的芳基异氰酸酯化合物。更具体地说，本发明的芳基异氰酸酯化合物是耐药金黄色葡萄球菌的有效抑制剂。
• Discovery and characterization of aryl isonitriles as a new class of compounds versus methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dexter C. Davis、Haroon Mohammad、Kwaku Kyei-Baffour、Waleed Younis、Cassidy Noel Creemer、Mohamed N. Seleem、Mingji Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.031

  日期：2015.8

  Methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA) have emerged as a global health concern. A new class of compounds featuring an aryl isonitrile moiety has been discovered that exhibits potent inhibitory activity against several clinically-relevant MRSA and VRSA isolates. Structure -activity relationship studies have been conducted to identify the aryl isonitrile group as the key functional group responsible for the observed antibacterial activity. The most potent antibacterial aryl isonitrile analogs (MIC 2 mu M) did not show any toxicity against mammalian cells up to a concentration of 64 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.