tert-butyl 2-oxo-3-(4-phenylphenyl)-3H-indole-1-carboxylate | 1175713-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(4-phenylphenyl)-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: HNKYBEHNOUZJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(4-phenylphenyl)-3H-indole-1-carboxylate 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 3-{2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-nitro-4-phenylcyclopentyl}-2-oxo-3-biphenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化三重迈克尔多米诺反应不对称合成全取代环戊烷-羟吲哚

  摘要：

  已经开发了一种高效、高度立体选择性的不对称合成方法，该合成方法是在一个锅中合成具有羟基吲哚部分和几个其他官能团的完全官能化的环戊烷。关键步骤是有机催化三重迈克尔多米诺骨牌反应，形成三个 C  C 键和六个立体中心，包括一个四元立体中心。从等摩尔量的简单底物开始，在一锅中进行 Wittig 烯化后可以达到高分子复杂性。新协议可以很容易地扩大到克的数量。

  DOI：

  10.1002/chem.201406047
• 作为产物：
  描述：

  2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(4-phenylphenyl)-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of 3-Diarylmethine-Substituted Oxindoles Bearing a Quaternary Stereocenter via 1,6-Conjugate Addition to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Kun Zhao、Ying Zhi、Ai Wang、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acscatal.5b02519

  日期：2016.2.5

  A highly stereoselective organocatalytic 1,6-conjugate addition of 3-substituted oxindoles to para-quinone methides to construct all-carbon quaternary stereocenters is described. In the presence of 10 mol % of a bifunctional squaramide organocatalyst, this 1,6-addition reaction occurs with excellent yields, diastereoselectivities and very good enantioselectivities, providing an efficient approach to

  描述了将3-取代的羟吲哚高度对立体选择性的有机催化1，6-共轭加成到对醌甲基化物上以构建全碳的季立体中心。在10摩尔％的双官能方酰胺有机催化剂的存在下，该1,6-加成反应以优异的收率，非对映选择性和非常好的对映选择性发生，从而为一系列含联有二芳基次甲基的羟基吲哚衍生物提供了一种有效的方法。碳四元立体成因中心。
• Asymmetric Conjugate Addition of Oxindoles to 2-Chloroacrylonitrile: A Highly Effective Organocatalytic Strategy for Simultaneous Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Leading to Chiral Pyrroloindolines
  作者：Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201002563

  日期：2010.12.27

  Chiral pyrroloindoles: A highly enantioselective catalytic conjugate addition of 3‐substituted oxindoles with 2‐chloroacrylonitrile has been developed with a readily accessible alkyl bifunctional tertiary amine thiourea catalyst. Excellent stereoselectivity of up to >30:1 diastereomeric ratio and 99 % enantiomeric excess was achieved. The obtained Michael products could be easily converted to chiral

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。
• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。