1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-propynone | 1042988-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-propynone
• CAS: 1042988-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: XKYDRXHJBMVGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  374.6±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-propynone 在 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methyl-N-(1-phenyl-2-(3-(p-tolyl)indolizin-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的Au催化开环反应†

  摘要：

  通过亲核试剂通过金催化的2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的环异构化反应，开发了一种新型的环丙烷CC键断裂方法，该方法可在温和条件下有效地获得结构多样的吲哚嗪。该反应涉及一系列基于N，C和O的亲核试剂，以中等至极好的收率提供了相应的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00523j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶羧酰胺 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  铝催化吡啶基取代的炔基酮与二烷基锌试剂的不对称烷基化反应

  摘要：

  吡啶基取代的炔酮与 Et2Zn 和 Me2Zn 的烷基化，在基于氨基酸的手性配体的促进下，在基于铝的醇盐存在下，有效地提供了 57% 至 >98% ee 的叔炔丙醇。两个容易获得的手性配体被确定为两种二烷基锌试剂反应的最佳选择。使用 Et2Zn 进行催化烷基化需要一个手性配体，该配体带有两个氨基酸部分（缬氨酸和苯丙氨酸）以及一个对三氟甲基苯基酰胺 C 端。相比之下，与 Me2Zn 的反应在含有单个氨基酸（苄基半胱氨酸）的手性配体存在下最有效地促进，由正丁基酰胺封端。带有吡啶基和炔烃取代基的对映异构体富集的叔醇可以通过多种方式进行功能化，以提供各种难以获得的无环和杂环结构；两个值得注意的例子是铜催化的协议，用于将叔炔醇转化为对映异构富集的四取代丙二烯和带有 N 取代季碳立体中心的双环酰胺。提供了解释趋势和对映选择性水平的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja802935w

文献信息

• Cu-Catalyzed Hydrophosphonylation of 2-(2-Enynyl)pyridines: Easy Access to Indolizine-Containing Diarylmethylphosphonates
  作者：Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201700146

  日期：2017.5.18

  A competent method for the synthesis of indolizine-based diarylmethylphosphonates is described. This protocol involves a metal-catalyzed 5-endo-dig-cyclization of 2-(2-enynyl)pyridine derivatives followed by a remote addition of diarylphosphites to provide indolizine-containing diarylmethylphosphonates in good yields.

  描述了一种合成基于吲哚嗪的二芳基甲基膦酸酯的有效方法。该协议涉及金属催化的 5-endo-dig-环化 2-(2-enynyl) 吡啶衍生物，然后远程添加二芳基亚磷酸酯，以高产率提供含茚茚的二芳基甲基膦酸酯。