4-ethyloctan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyloctan-2-one
• 英文别名: (R)-(+)-4-ethyl-octa-2-one；(R)-4-ethyloctan-2-one；(4R)-4-ethyloctan-2-one
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: RHWPOPRPJXZLOV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 、 diethylzinc 在 copper(II) choride dihydrate 、 (R)-BINOL-XPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-ethyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化不对称共轭添加有机锌试剂的多核催化剂

  摘要：

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906839

文献信息

• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。
• Asymmetric Catalysis with Ethylene. Synthesis of Functionalized Chiral Enolates
  作者：Souvagya Biswas、Jordan P. Page、Kendra R. Dewese、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.5b10364

  日期：2015.11.18

  Trialkylsilyl enol ethers are versatile intermediates often used as enolate surrogates for the synthesis of carbonyl compounds. Yet there are no reports of broadly applicable, catalytic methods for the synthesis of chiral silyl enol ethers carrying latent functionalities useful for synthetic operations beyond the many possible reactions of the silyl enol ether moiety itself. Here we report a general

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。
• Multinuclear Cu-Catalysts Based on SPINOL-PHOS in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol300748d

  日期：2012.5.4

  Multinuclear Cu/Zn complex-catalyzed efficient asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to acyclic and cyclic enones has been developed in the presence of a wide variety of regioisomeric chiral diols bearing phosphorus moieties as ligands. The regioisomeric SPINOL-PHOS ligands based on a SPINOL architecture showed an unexpected inversion of stereoselectivity.

  在存在多种带有磷部分作为配体的区域异构手性二醇的情况下，已经开发出有机锌试剂向无环和环状烯酮的多核Cu / Zn络合物催化的有机锌试剂的有效不对称共轭加成。基于SPINOL体系结构的区域异构SPINOL-PHOS配体表现出意想不到的立体选择性反转。
• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...