2-溴-2'-碘苯乙酮 | 113258-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2'-碘苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 113258-84-7
• 化学式: C₈H₆BrIO
• 分子量: 324.944
• InChiKey: TXUHKKKUXDGIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  2.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2'-碘苯乙酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到7-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides

  摘要：

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02055c
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-溴-2'-碘苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碘(氮)鎓盐——有机催化中有效的卤素键供体

  摘要：

  本文介绍了 N-杂环碘(氮)鎓盐 (NHIS) 作为高反应性有机催化剂的应用。各种单和二元 NHIS 被描述并用作卤素键催化中的有效 XB 供体。他们在七个不同的测试反应中进行了基准测试，其中实现了碳和金属氯化物键以及羰基和硝基的活化。N-甲基化二价NHIS在所有研究的催化应用中表现出最高的反应性，其反应性甚至高于所有先前描述的基于碘(I)和(III)以及强路易斯酸BF 3的单齿XB-供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202101961
• 作为试剂：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 以 2-溴-2'-碘苯乙酮 为溶剂， 以2.26 g (100%)的产率得到[4-amino-2-(1H-benzoimidazol-6-ylamino)-thiazol-5-yl]-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-thiazol-2-yl compounds as cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  含有以下式（其中R1和R2如规范中定义）的CDK抑制二氨基噻唑化合物或其盐、前药或这些化合物或盐的活性代谢物的有效量的药物组合物，对于治疗癌症等疾病和疾病是有用的： 在优选实施例中，R1和R2独立地是未取代或取代的碳环或杂环芳基环结构。其中R2为邻位取代芳基的化合物特别是CDK4的有效抑制剂。

  公开号：

  US06569878B1

文献信息

• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Silica gel and microwave-promoted synthesis of dihydropyrrolizines and tetrahydroindolizines from enaminones
  作者：Robin Klintworth、Garreth L Morgans、Stefania M Scalzullo、Charles B de Koning、Willem A L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.3762/bjoc.17.170

  日期：——

  various bromomethyl aryl and heteroaryl ketones, underwent cyclization in the presence of silica gel to give ethyl 6-(hetero)aryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylates within minutes upon microwave heating in xylene at 150 °C. Instead of functioning as a nucleophile, the enaminone acted as an electrophile at its carbonyl group during the cyclization. Yields of the bicyclic products were generally above

  通过N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮与各种溴甲基芳基和杂芳基酮之间的 Eschenmoser 硫化物收缩制备多种N- (乙氧基羰基甲基)烯胺酮，在硅胶存在下进行环化，得到乙基 6-(杂）芳基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5-甲酸酯在二甲苯中于 150 °C 下微波加热几分钟内即可生成。在环化过程中，烯胺酮在其羰基处充当亲电子试剂，而不是充当亲核试剂。双环产品的收率一般在75%以上。由 ( E )-2-[2-(2-氧代-2-芳基亚乙基)哌啶-1-乙酯生产 2-芳基-5,6,7,8-四氢中氮茚-3-甲酸乙酯的类似微波辅助反应[酰基]乙酸酯在非极性溶剂中失败，但在较低温度和微波功率下在乙醇中发生，尽管需要更长的时间。提出了一种可能的环化机制，并描述了二氢吡咯嗪核心中新产生的吡咯环的进一步官能化。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• α-Ketothioamide Derivatives: A Promising Tool to Interrogate Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Séverine Ravez、Cyril Corbet、Quentin Spillier、Alice Dutu、Anita D. Robin、Edouard Mullarky、Lewis C. Cantley、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01166

  日期：2017.2.23

  Given the putative role of PHGDH in cancer, development of inhibitors is required to explore its function. In this context, we established and validated a straightforward enzymatic assay suitable for high-throughput screening and we identified inhibitors with similar chemical scaffolds. Through a convergent pharmacophore approach, we synthesized α-ketothioamides that exhibit interesting in vitro PHGDH

  考虑到PHGDH在癌症中的假定作用，需要开发抑制剂来探索其功能。在这种情况下，我们建立并验证了适用于高通量筛选的简单酶促测定方法，并确定了具有相似化学骨架的抑制剂。通过收敛的药效团方法，我们合成了表现出有趣的体外PHGDH抑制作用和令人鼓舞的细胞结果的α-酮硫代酰胺。这些新颖的探针可用于了解该代谢靶标的新兴生物学。