5,5′-二己基-2,2′-联噻吩 | 211737-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5′-二己基-2,2′-联噻吩
• 中文别名: 5,5'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-hexyl-5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 211737-46-1
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: RVQZMWDOMFSYKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-33 °C(lit.)
• 沸点：
  414.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-二己基-2,2′-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-bromo-5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes

  摘要：

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。

  DOI：

  10.1039/c4tc01369g
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,5′-二己基-2,2′-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于有机场效应晶体管的天青碱化合物：高效合成，出色的稳定性和BN偶极相互作用

  摘要：

  硼氮单元被并入噻吩稠合的多环芳族化合物中。基于这些氮杂硼烷化合物的有机场效应晶体管被制造，这表明有机半导体的新的工程概念和在未来的有机电子器件提供一大类含有BN化合物为应用程序的机会（参见图片; μ FET =空穴迁移率） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201209706

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• [EN] FUSED BIS-ARYL FULLERENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FULLERÈME BIS-ARYLE FUSIONNÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015149905A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to novel fullerene derivatives, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the fullerene derivatives, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising, or being prepared from, these fullerene derivatives, mixtures or formulations.

  该发明涉及新型富勒烯衍生物，以及其制备方法和其中使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，以及将富勒烯衍生物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子（OE）设备中使用，特别是在有机光伏（OPV）设备和有机光电探测器（OPD）中使用，以及包含这些富勒烯衍生物、混合物或配方的OE、OPV和OPD设备，或者从这些富勒烯衍生物、混合物或配方中制备的设备。
• Aziridinofullerene: A Versatile Platform for Functionalized Fullerenes
  作者：Masakazu Nambo、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja111213k

  日期：2011.3.2

  An aziridine moiety on the fullerene core can serve as an acid-triggered reacting template for the controlled synthesis of a range of functionalized fullerenes that are otherwise difficult to synthesize in an efficient and selective manner. A copper-catalyzed aziridination of C(60) for the practical synthesis of aziridinofullerene 1 and acid-catalyzed reactions of 1 with mono- and bifunctional nucleophiles

  富勒烯核心上的氮丙啶部分可以作为酸触发的反应模板，用于控制合成一系列功能化富勒烯，否则这些富勒烯很难以有效和选择性的方式合成。描述了铜催化的 C(60) 氮丙啶化反应，用于实际合成 aziridinofullerene 1 和 1 与单和双功能亲核试剂以及炔烃的酸催化反应。值得注意的是，使用通用平台 1 在单一化学操作中快速生成结构多样性。