5,5′-双(3-十二烷基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 | 162151-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5′-双(3-十二烷基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩
• 中文别名: 3,3'''-双十二烷基-2,2':5',2'':5'',2'''-四噻吩
• 英文名称: 3,3'''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2-(3-dodecylthiophen-2-yl)-5-[5-(3-dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 162151-09-9
• 化学式: C₄₀H₅₈S₄
• 分子量: 667.165
• InChiKey: DZUNDTRLGXGTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C
• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3′′′-Didodecyl-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′−quaterthiophene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5,5′-Bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,2′-bithiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,5′-Bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,2′-bithiophene
别名
: C40H58S4
分子式
: 667.15 g/mol
分子量
成分 浓度
3,3'''-Didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
-
化学文摘编号(CAS No.) 162151-09-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 55 - 59 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：这种半导电的低聚体（p型）也被用作合成聚(3,3″-二烷基-四噻吩)聚合物（PQT）的单体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-双(3-十二烷基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-((3,3'''-didodecyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophen]-5-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bridged 3,3″′-didodecylquaterthiophene-based dimers: design, synthesis, and optoelectronic properties

  摘要：

  Five functionalized quaterthiophene dimers including a non-conjugated bridge have been designed and efficiently synthesized. The synthetic pathways explored toward these dimers revealed unexpected features, such as the direct formation of secondary and tertiary quaterthiophene amines through a procedure initially developed for the preparation of primary amine exclusively. All these dimers possess a promising potential for the elaboration of semiconducting materials with a charge transport of higher dimensionality compared to quaterthiophene. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.072
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2-tributylstannyl-3-dodecylthiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5,5′-双(3-十二烷基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型聚噻吩衍生物的缺电子单元和叉指堆积形状对有机薄膜晶体管和光伏电池的影响

  摘要：

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE

  DOI：

  10.1002/pola.24724

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• SMALL MOLECULAR THIOPHENE COMPOUND
  申请人：Ong S. Beng

  公开号：US20080108833A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A small molecular thiophene compound consisting of a plurality of thiophene units, each thiophene unit being represented by structure (A) wherein each thiophene unit is bonded at either or both of the second ring position and the fifth ring position, wherein m is 0, 1, or 2, wherein each thiophene unit is the same or different from each other in terms of substituent number, substituent identity, and substituent position, wherein each R 1 is independently selected from the group consisting of: (a) a hydrocarbon group, (b) a heteroatom containing group, and (c) a halogen, wherein there is at least one thiophene unit where R 1 is present at the third ring position or the fourth ring position, or at both the third ring position and the fourth ring position, wherein for any two adjacent thiophene units as represented by structure (A1): there is excluded the simultaneous presence of the same or different R 1 at the 3-position of one thiophene unit and at the 3′-position of the other thiophene unit wherein R 1 is not part of a cyclic ring structure fused to the thiophene unit.

  一种由多个噻吩单元组成的小分子噻吩化合物，每个噻吩单元由结构（A）表示，其中每个噻吩单元在第二环位置和第五环位置中的任一处或两处结合，其中m为0、1或2，每个噻吩单元在取代基数量、取代基身份和取代基位置方面相同或不同，每个R1独立地选自以下组：（a）碳氢基团，（b）含杂原子的基团和（c）卤素，其中至少有一个噻吩单元在第三环位置或第四环位置存在R1，或者同时在第三环位置和第四环位置存在R1，在由结构（A1）表示的任意两个相邻的噻吩单元中，排除了同时存在相同或不同的R1在一个噻吩单元的3位和另一个噻吩单元的3'位的情况，其中R1不是融合到噻吩单元的环状环结构的一部分。
• Processes to prepare small molecular thiophene compounds
  申请人：Liu Ping

  公开号：US20050277776A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process composed of subjecting a reaction mixture comprising a reaction medium, a coupling agent, and a precursor to a coupling temperature to preferentially form a desired small molecular thiophene compound in a single-step synthesis, wherein the precursor consists of: (i) an optional divalent linkage, and (ii) a plurality of thiophene units, each thiophene unit being represented by structure (A) wherein each thiophene unit is bonded at either or both of the second ring position and the fifth ring position.

  将一种包括反应介质、偶联剂和前体的反应混合物置于偶联温度下，以优先形成所需的小分子噻吩化合物的过程，从而在单步合成中形成，其中前体包括：(i) 可选的二价连接部分，和 (ii) 多个噻吩单元，每个噻吩单元由结构(A)表示，其中每个噻吩单元在第二环位置和/或第五环位置之一或两者上发生键合。
• SMALL MOLECULAR THIOPHENE COMPOUND HAVING DIVALENT LINKAGE
  申请人：Ong S. Beng

  公开号：US20080108834A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A small molecular thiophene compound consisting of: at least one divalent linkage; and a plurality of thiophene units, each thiophene unit being represented by structure (A) wherein each thiophene unit is bonded at either or both of the second ring position and the fifth ring position, wherein m is 0, 1, or 2, wherein each thiophene unit is the same or different from each other in terms of substituent number, substituent identity, and substituent position, wherein each R 1 is independently selected from the group consisting of: (a) a hydrocarbon group, (b) a heteroatom containing group, and (c) a halogen, wherein there is at least one thiophene unit where R 1 is present at the third ring position or the fourth ring position, or at both the third ring position and the fourth ring position, wherein for any two adjacent thiophene units as represented by structure (A1): there is excluded the simultaneous presence of the same or different R 1 at the 3-position of one thiophene unit and at the 3′-position of the other thiophene unit, and wherein the number of the thiophene units is at least 6.

  一种由以下组成的小分子噻吩化合物：至少一个二价键；和多个噻吩单元，每个噻吩单元由结构(A)表示，其中每个噻吩单元在第二环位置和/或第五环位置之一或两者处结合，其中m为0、1或2，每个噻吩单元在取代基数目、取代基身份和取代基位置方面相同或不同，其中每个R1独立地选自以下组：(a) 烃基，(b) 含杂原子基团，和(c) 卤素，其中至少有一个噻吩单元中R1存在于第三环位置或第四环位置，或同时存在于第三环位置和第四环位置，对于由结构(A1)表示的任意两个相邻的噻吩单元：不允许同时存在相同或不同的R1在一个噻吩单元的3-位置和另一个噻吩单元的3'-位置，且噻吩单元的数量至少为6。
• Phase Tag-Assisted Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazole End-Capped Oligothiophenes
  作者：Matthew T. Levick、Susannah C. Coote、Iain Grace、Colin Lambert、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol302748h

  日期：2012.11.16

  The introduction and removal of a phase tag have been used to trigger cyclization events in a new synthesis of benzo[b]carbazoles. The approach has been exploited in a tag-assisted approach to new benzo[b]carbazole end-capped oligothiophenes for preliminary evaluation as semiconductors.

  在苯并[ b ]咔唑的新合成中，已使用相标记的引入和去除来引发环化事件。该方法已被用于新的苯并[ b ]咔唑封端的低聚噻吩的标签辅助方法中，用于半导体的初步评估。