3-[(4-difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2,-trifluroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(4-difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2,-trifluroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazine
• 英文别名: 3-[4-(Difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine；3-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 化学式: C₁₄H₉F₅N₄O₂
• 分子量: 360.243
• InChiKey: VZIMTSNALAAOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化乙酸叔丁酯 、 3-[(4-difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2,-trifluroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.05h， 以22%的产率得到3-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-8-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并吡嗪抗疟化合物的合成

  摘要：

  在开放源代码疟疾（OSM）三唑并吡嗪支架（系列4）上使用光氧化还原和Diversinate ™化学方法进行后期功能化的根本方法导致了12种新类似物的合成，这些新类似物的特征在于NMR，UV和MS数据分析。通过X射线晶体结构分析确认了四种三唑并吡嗪的结构。在这些研究过程中，产生了一些次要的和意外的副产物，其中包括两种可能由歧化反应引起的副产物。测试所有化合物抑制疟原虫恶性疟原虫生长的能力（3D7和Dd2株）以及对人胚胎肾脏（HEK293）细胞系的细胞毒性。对于某些化合物，观察到中等的抗疟活性，IC 50值范围从0.3到> 20 µM。在80 µM下，没有一种化合物对HEK293表现出任何毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules26092421
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 5-chloro-3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到3-[(4-difluoromethoxy)phenyl]-5-(2,2,2,-trifluroethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并吡嗪抗疟化合物的合成

  摘要：

  在开放源代码疟疾（OSM）三唑并吡嗪支架（系列4）上使用光氧化还原和Diversinate ™化学方法进行后期功能化的根本方法导致了12种新类似物的合成，这些新类似物的特征在于NMR，UV和MS数据分析。通过X射线晶体结构分析确认了四种三唑并吡嗪的结构。在这些研究过程中，产生了一些次要的和意外的副产物，其中包括两种可能由歧化反应引起的副产物。测试所有化合物抑制疟原虫恶性疟原虫生长的能力（3D7和Dd2株）以及对人胚胎肾脏（HEK293）细胞系的细胞毒性。对于某些化合物，观察到中等的抗疟活性，IC 50值范围从0.3到> 20 µM。在80 µM下，没有一种化合物对HEK293表现出任何毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules26092421