5-chloro-3-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: VCWFDFYRPOTNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-8-(1,1-difluoroethyl)-5-phenethoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟氟代三唑并吡嗪类化合物的合成与表征

  摘要：

  在开源疟疾 (OSM) 三唑并吡嗪支架（系列 4）上使用 Diversinate™ 化学通过后期功能化合成了九种新的氟化类似物。所有类似物的结构都通过 NMR、UV 和 MS 数据分析进行了全面表征；X射线晶体结构分析证实了三种三唑并吡嗪类化合物。测试了所有化合物对疟疾寄生虫恶性疟原虫（3D7 和 Dd2 株）生长的抑制活性和对人胚肾 (HEK293) 细胞系的细胞毒性。一些化合物表现出中等抗疟活性，IC 50值范围从 0.2 到 >80 µM；在 80 µM 浓度下，没有一种化合物对 HEK293 细胞表现出任何细胞毒性。当三唑并吡嗪支架的 C-8 被 CF 3和 CF 2 H 部分取代时，抗疟活性显着降低，而在同一位置加入 CF 2 Me 基团则完全消除了抗疟原虫作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.11
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-6-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl) pyrimidin-2-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-chloro-3-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  公开药物发现竞赛：一系列新型抗疟药中预测模型的实验验证

  摘要：

  开源疟疾 (OSM) 联盟正在开发可杀死人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的化合物，其目标是Pf ATP4，这是寄生虫表面的一种重要离子泵。Pf ATP4的结构尚未确定。在这里，我们描述了为开发用于识别Pf的预测模型而创建的公开竞赛ATP4 抑制剂，从而降低与非活性化合物合成相关的项目成本。参赛者可以看到提交的所有参赛作品。在最后一轮中，以专注于机器学习方法的私营部门进入者为特色，性能最佳的模型被用于预测新型抑制剂，其中一些模型被合成并针对寄生虫进行了评估。其中一半具有生物活性，其中一个具有熟悉该系列的人类化学家会认为是“不明智”的主题。由于所有数据和参与者交互都保留在公共领域，因此该研究项目“存在”并且可能会被其他人改进。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00313

文献信息

• Synthesis of New Triazolopyrazine Antimalarial Compounds
  作者：Daniel Johnson、Ian Jenkins、Cohan Huxley、Mark Coster、Kah Lum、Jonathan White、Vicky Avery、Rohan Davis

  DOI：10.3390/molecules26092421

  日期：——

  (Series 4) resulted in the synthesis of 12 new analogues, which were characterized by NMR, UV, and MS data analysis. The structures of four triazolopyrazines were confirmed by X-ray crystal structure analysis. Several minor and unexpected side products were generated during these studies, including two resulting from a possible disproportionation reaction. All compounds were tested for their ability

  在开放源代码疟疾（OSM）三唑并吡嗪支架（系列4）上使用光氧化还原和Diversinate ™化学方法进行后期功能化的根本方法导致了12种新类似物的合成，这些新类似物的特征在于NMR，UV和MS数据分析。通过X射线晶体结构分析确认了四种三唑并吡嗪的结构。在这些研究过程中，产生了一些次要的和意外的副产物，其中包括两种可能由歧化反应引起的副产物。测试所有化合物抑制疟原虫恶性疟原虫生长的能力（3D7和Dd2株）以及对人胚胎肾脏（HEK293）细胞系的细胞毒性。对于某些化合物，观察到中等的抗疟活性，IC 50值范围从0.3到> 20 µM。在80 µM下，没有一种化合物对HEK293表现出任何毒性。