1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 6026-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: m-Methoxyisobutyrophenon
• CAS: 6026-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NINIAUCIBWCJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 RuCl₂[(S)-DMM-SDP](R,R)-DACH 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (R)-3-methyl-2-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学方法通过亲核格氏试剂向腈中添加亲核试剂来高效，可扩展地合成酮

  摘要：

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.069

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Catalytic C₁  Alkylation with Methanol and Isotope-Labeled Methanol
  作者：Jan Sklyaruk、Jannik C. Borghs、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201810885

  日期：2019.1.14

  A metal‐catalyzed methylation process has been developed. By employing an air‐ and moisture‐stable manganese catalyst together with isotopically labeled methanol, a series of D‐, CD3‐, and 13C‐labeled products were obtained in good yields under mild reaction conditions with water as the only byproduct.

  已经开发了一种金属催化的甲基化方法。通过将空气和水分稳定的锰催化剂与同位素标记的甲醇一起使用，在温和的反应条件下，以水为唯一副产物，可以高收率获得一系列D-，CD 3-和13 C-标记的产品。
• An efficient synthesis of highly substituted indanones and chalcones promoted by superacid
  作者：Amrita Das、Alavala Gopi Krishna Reddy、Jonnada Krishna、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c4ra04763j

  日期：——

  A superacid promoted one-pot method was developed for the efficient synthesis of indanones. This process enabled the formation of a dual C–C bond between the aryl isopropyl ketones and benzaldehydes. Interestingly, when the reaction was performed between acetophenones and benzaldehydes, it was impeded after the aldol condensation and resulted in the corresponding chalcones.

  开发了一种超酸促进的一锅法，用于高效合成茚酮。该过程实现了芳基异丙基酮和苯甲醛之间双重C-C键的形成。有趣的是，当在间乙酮和苯甲醛之间进行反应时，在醛缩反应后受到阻碍，导致相应的香豆素生成。
• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Iron‐Catalyzed Cleavage Reaction of Keto Acids with Aliphatic Aldehydes for the Synthesis of Ketones and Ketone Esters
  作者：Fangyuan Zhou、Lesong Li、Kao Lin、Feng Zhang、Guo‐Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/chem.202000114

  日期：2020.4

  The radical-radical coupling reaction is an important synthetic strategy. In this study, the iron-catalyzed radical-radical cross-coupling reaction based on the decarboxylation of keto acids and decarbonylation of aliphatic aldehydes to obtain valuable aryl ketones is reported for the first time. Remarkably, when tertiary aldehydes were used as carbonyl sources, ketone esters were selectively obtained

  自由基-自由基偶联反应是重要的合成策略。在这项研究中，首次报道了基于酮酸的脱羧和脂族醛的脱羰作用的铁催化的自由基-自由基交叉偶联反应，以得到有价值的芳基酮。显着地，当使用叔醛作为羰基源时，选择性地获得了酮酯而不是酮。通过仅使用3mol％的铁催化剂，容易通过该策略克级制备芳基酮。作为概念验证，使用该策略分两步合成了生物活性分子氟草胺醇。