methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate | 189002-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)-3-ethoxyacrylate；methyl 2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-ethoxyacrylate；Methyl 2-(2,5-dichlorothiophene-3-carbonyl)-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 189002-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄S
• 分子量: 309.17
• InChiKey: URPQPVQKEUFHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chloro-7-ethyl-4-oxo-4,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridone Antibacterials. Part I. A Synthesis of Some 7-Alkyl-2-chloro-1,4-dihydro-1-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7613
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridone Antibacterials. Part I. A Synthesis of Some 7-Alkyl-2-chloro-1,4-dihydro-1-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7613

文献信息

• Thiophene ring-opening reactions. Direct access to the synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-(condenced) pyridone hybrids
  作者：Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Firas F. Awwadi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131957

  日期：2021.3

  ester/acid in the presence of triethylamine furnished, upon addition of iodomethane, the respective 1,3,4-thiadiazoline-(6-methylthio-4-oxopyridine) hybrids. Interestingly, the reaction of thiohydrazides with 4-oxothieno[2,3-b]pyridines incorporating N1-(2’-halogeno-5’-nitrophenyl) entities generated 1,3-thiazoline ring embedded in the resulting [fused]-tricyclic products. Similarly, the N1-(2’-chloropyridin-3’-yl)

  的反应Ñ “ - （芳基）benzothiohydrazides用2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶-5-羧酸酯/酸在三乙胺的布置存在下，在加入碘甲烷，分别是1,3,4-噻二唑啉-（6-甲硫基-4-氧吡啶）杂化物。有趣的是，硫酰肼与结合了N 1-（2'-卤代-5'-硝基苯基）实体的4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶反应生成了嵌入在[稠合]-三环中的1,3-噻唑啉环产品。同样，N 1-（2'-chloropyridin-3'-yl）类似物产生各自的噻唑并[3,2- a：5,6- b']二吡啶-噻二唑啉杂种。单环2-氯-3-硝基噻吩在与苯并噻酰肼的反应中形成显着的噻吩开环产物。此行为已通过量子力学计算得到验证。这些新化合物通过NMR和MS光谱数据表征，并在可行的情况下通过X射线晶体学确认。提出了一种针对这种新反应的机制途径，该机制涉及噻吩开环优先于Smiles重排的优势。
• Thienopyridone Antibacterials V [1]. Synthesis of Some N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids and Related Congeners
  作者：Hala I. Al-Jaber、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Taleb H. Al-Tel、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1249

  日期：2009.12.1

  A series of N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-carboxylic acids 9a - c, related congeners 9d - g and their methyl esters 8a - g were prepared by cyclization of the respective 2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-[(N(7)-azacyclyl/acyclic)amino]acrylates 7a - g. The latter intermediates are accessible from methyl 2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-ethoxyacrylate (6). Of

  一系列 N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-羧酸 9a - c、相关的同源物 9d - g 和它们的甲酯 8a - g 是通过环化相应的2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-[(N(7)-氮杂环基/无环)氨基]丙烯酸酯7a-g制备。后一种中间体可从 2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-乙氧基丙烯酸甲酯 (6) 获得。在本系列中，7-(N,N-二甲氨基) 衍生物 9d 表现出良好的活性，尤其是对肺炎克雷伯菌和副伤寒沙门氏菌 A（MIC 分别为 0.5 和 1.0 μgmL-1）。图形摘要噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成
• Selective cyclization modes of methyl 3′-heteroarylamino-2′-(2,5-dichlorothiophene-3-carbonyl)acrylates. Synthesis of model (thienyl)pyrazolo- and triazolo[1,5-α]pyrimidines
  作者：Nuha I. Sweidan、Mustafa M. El-Abadelah、Musa Z. Nazer、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2020-0128

  日期：2020.12.16

  Abstract Interaction of methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate (I) with 3-aminopyrazole and 3-amino-1,2,4-triazole generated the respective pyrazolo[1,5-α]pyrimidine (4) and triazolo[1,5-α]pyrimidine (7). The formation of 4 entails selective and consecutive displacement of the 3-ethoxy and methoxy (ester) anions in I by 3-NH2 and 1-NH of 3-aminopyrazole. On the other hand, the formation

  摘要 3-乙氧基-2-(2,5-二氯-3-thenoyl) 丙烯酸甲酯 (I) 与 3-氨基吡唑和 3-氨基-1,2,4-三唑的相互作用生成各自的吡唑并[1,5- α]嘧啶 (4) 和三唑并 [1,5-α] 嘧啶 (7)。4 的形成需要 3-氨基吡唑的 3-NH2 和 1-NH 选择性地连续置换 I 中的 3-乙氧基和甲氧基（酯）阴离子。另一方面，7 的形成意味着 I 中的 3-乙氧基被环-NH 选择性置换，然后涉及 I 中的酮基和氨基三唑的 3-NH2 的环缩合。后者的选择性置换序列也跟随着 3-氨基-5-羟基吡唑与 I 的反应。新化合物的结构得到了微量分析和光谱数据的支持。
• Thienopyridinone antibacterials: Synthesis and antibacterial activity of some 7-aryl-2-chloro-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acids
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Musa Z. Nazer、Shadia F. Okasha、Michèle Calas、Jacques Bompart、Pierre Mion

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80073-7

  日期：1998.1

  A series of 7-aryl-4-oxothieno[2,3-D]pyridine-5-carboxylic acids 8 and their methyl esters 7 were synthesized by intramolecular cyclization of the respective 3-N-arylamino-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl) acrylates 6. The latter are accessible from methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl) acrylate 5 which, in turn, is obtained via the parent beta-keto ester 4. Of the present series, the 7-(p-hydroxyphenyl) and 7-(2',4'-difluorophenyl) derivatives 8e,i possess the highest activity especially against Klebsiella pneumoniae,Escherichia coli and Staphylococcus aureus (MICs of 8e/8i approximate to 0.06:0.25, 0.5:1.0 and 1.0:2.0 mu g/mL, respectively). (C) Elsevier, Paris.