methyl (S)-2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-N-(2-hydroxy-1-methylethylamino)acrylate | 1224195-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-N-(2-hydroxy-1-methylethylamino)acrylate
• CAS: 1224195-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 338.212
• InChiKey: UGQTUOPDWZAUSY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-N-(2-hydroxy-1-methylethylamino)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (S)-2-chloro-7-[N-(2-hydroxy-1-methylethyl)]-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成

  摘要：

  一系列 N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-羧酸 9a - c、相关的同源物 9d - g 和它们的甲酯 8a - g 是通过环化相应的2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-[(N(7)-氮杂环基/无环)氨基]丙烯酸酯7a-g制备。后一种中间体可从 2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-乙氧基丙烯酸甲酯 (6) 获得。在本系列中，7-(N,N-二甲氨基) 衍生物 9d 表现出良好的活性，尤其是对肺炎克雷伯菌和副伤寒沙门氏菌 A（MIC 分别为 0.5 和 1.0 μgmL-1）。图形摘要噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1249
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl)acrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (S)-2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-N-(2-hydroxy-1-methylethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成

  摘要：

  一系列 N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-羧酸 9a - c、相关的同源物 9d - g 和它们的甲酯 8a - g 是通过环化相应的2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-[(N(7)-氮杂环基/无环)氨基]丙烯酸酯7a-g制备。后一种中间体可从 2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-乙氧基丙烯酸甲酯 (6) 获得。在本系列中，7-(N,N-二甲氨基) 衍生物 9d 表现出良好的活性，尤其是对肺炎克雷伯菌和副伤寒沙门氏菌 A（MIC 分别为 0.5 和 1.0 μgmL-1）。图形摘要噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1249