2-azidobenzosuberone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidobenzosuberone
• 英文别名: 6-Azido-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: TZNNDEDHIVEDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2-azidobenzosuberone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-azido-2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-hydroxy-1,4-diones and Their Transformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3055::aid-ejoc3055>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到2-azidobenzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-hydroxy-1,4-diones and Their Transformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3055::aid-ejoc3055>3.0.co;2-8

文献信息

• H-bond donor-directed switching of diastereoselectivity in the Michael addition of α-azido ketones to nitroolefins
  作者：Pei-Gang Ding、Feng Zhou、Xin Wang、Qiu-Hua Zhao、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d0sc00475h

  日期：——

  on the control of diastereoselectivity by H-bond donors. While the squaramide-catalyzed reaction proceeded with a transition state with both squaramide N–H bonds binding to an enolate intermediate, an unprecedented model was proposed for the phosphoramide-mediated reaction wherein an amide N–H bond and an alkylammonium ion formed in situ interact with nitroolefins, with the enolate stabilized by nonclassical

  催化剂控制的立体发散性不对称催化的发展对于从同一起始原料容易获得具有多个立体中心的手性产物的所有立体异构体至关重要。尽管取得了进展，但仍非常需要用于非对映异构性不对称催化的新设计策略。在这里，我们报告了H键供体的效能，作为调节α-叠氮基酮向硝基烯烃的高度非对映选择性可转换对映选择性迈克尔加成反应中非对映选择性的控制因素。而新开发的双官能叔胺，磷酰胺，优先得到顺式-adducts，类似squaramide催化剂选择性地得到防-加合物。可以通过一锅操作将生成的多功能叔叠氮化物转化为具有四个连续立体中心的螺吡咯烷。机理研究为氢键供体控制非对映选择性提供了依据。虽然方酰胺催化的反应以过渡状态进行，且两个方酰胺N–H键均与烯醇酸酯中间体结合，但对于磷酰胺介导的反应提出了前所未有的模型，其中酰胺N–H键与原位形成的烷基铵离子相互作用与硝基烯烃结合，通过非经典的C–H⋯O氢键相互作用稳定了烯醇盐。
• α-Azido Ketones, Part 8: Base-Induced Coupling of α-Azido Ketones with a 1,2-Diaza-1,3-diene as a Michael Acceptor
  作者：Tamás Patonay、Éva Juhász-Tóth、Gianfranco Favi、Orazio Attanasi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0033-1338655

  日期：——

  Carbanions generated from various acyclic and cyclic α-azido ketones in the presence of bases were reacted with ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate as a Michael acceptor to give the corresponding adducts. The adducts of acyclic azides were unstable and eliminated hydrazoic acid to give the corresponding ethyl 2-[1-[(carbamoylamino)imino]ethyl]-4-oxo-4-phenylbut-2- enoates as (E,E/Z,E)-diastereomeric

  在碱存在下，由各种无环和环状 α-叠氮酮生成的碳负离子与作为迈克尔受体的 3-[(氨基甲酰基亚氨基)氨基]丁-2-烯酸乙酯反应，得到相应的加合物。无环叠氮化物的加合物不稳定并消除了重氮酸，得到相应的 2-[1-[(氨基甲酰氨基)亚氨基]乙基]-4-氧代-4-苯基丁-2-烯酸乙酯，如 (E,E/Z,E )-非对映体混合物。这些非对映异构体的相对构型通过 X 射线分析确定。除 2-叠氮苯并丁酮外，环状 α-叠氮酮的加合物以非对映异构纯形式获得。
• Electrochemical vicinal oxyazidation of α-arylvinyl acetates
  作者：Yi-Lun Li、Zhaojiang Shi、Tao Shen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.3762/bjoc.18.103

  日期：——

  α-Azidoketones are valuable and versatile building blocks in the synthesis of various bioactive small molecules. Herein, we describe an environmentally friendly and efficient electrochemical vicinal oxyazidation protocol of α-arylvinyl acetates to afford diverse α-azidoketones in good yields without the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and further applications are demonstrated.

  α-叠氮酮是合成各种生物活性小分子的有价值和多功能的构建块。在此，我们描述了一种环保高效的电化学邻位氧化叠氮化方法，用于合成各种α-叠氮酮，产率良好，无需使用化学氧化剂的化学计量量。该转化显示了与该功能有关的一系列功能的兼容性，并展示了进一步的应用。
• Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-hydroxy-1,4-diones and Their Transformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles
  作者：Éva Juhász-Tótha、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3055::aid-ejoc3055>3.0.co;2-8

  日期：2002.9