methyl 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate | 108224-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ofloxacin Methyl Ester；methyl 7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 108224-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 375.4
• InChiKey: HSVIINWFPKEOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到9-fluoro-N-hydroxy-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological activity of a series of carboxamide derivatives of ofloxacin

  摘要：

  本研究旨在帮助开发具有更好抗菌性能的新药物。具体而言，我们专注于通过在其C3位点引入新功能来修改氧氟沙星的基本结构。为此，氧氟沙星的C3位点的羧酸基团通过酯胺解反应被酰胺基团所取代。这些衍生物的结构通过多种分析技术确定，即红外（IR）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）、CHNS元素分析和质谱。采用圆盘敏感性方法研究了氧氟沙星及其衍生物对十种不同革兰阳性和革兰阴性微生物的抗菌活性。这些化合物还进一步测试了它们对各种真菌的活性，并与氧氟沙星进行了比较。合成的化合物展现出多样化的抗菌性能。其中，一些化合物与参考药物相比，具有相当的或更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-1203-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氧氟沙星 在 硫酸 作用下， 以64.5%的产率得到methyl 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological activity of a series of carboxamide derivatives of ofloxacin

  摘要：

  本研究旨在帮助开发具有更好抗菌性能的新药物。具体而言，我们专注于通过在其C3位点引入新功能来修改氧氟沙星的基本结构。为此，氧氟沙星的C3位点的羧酸基团通过酯胺解反应被酰胺基团所取代。这些衍生物的结构通过多种分析技术确定，即红外（IR）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）、CHNS元素分析和质谱。采用圆盘敏感性方法研究了氧氟沙星及其衍生物对十种不同革兰阳性和革兰阴性微生物的抗菌活性。这些化合物还进一步测试了它们对各种真菌的活性，并与氧氟沙星进行了比较。合成的化合物展现出多样化的抗菌性能。其中，一些化合物与参考药物相比，具有相当的或更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-1203-4

文献信息

• Dündar, Yasemin; Ülger, Mahmut; Kaynak Onurdağ, Fatma, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 4, p. 265 - 272
  作者：Dündar, Yasemin、Ülger, Mahmut、Kaynak Onurdağ, Fatma、Ökten, Suzan、Önkol, Tijen

  DOI：——

  日期：——