(S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propan-1-ol | 1243273-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-[(p-methoxyphenyl)amino]-1-propanol；(2S)-2-(4-methoxyanilino)propan-1-ol
• CAS: 1243273-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DYJPUIQQBCIFLL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2-[(p-methoxyphenyl)(p-toluenesulfonyl)amino]propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement

  摘要：

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol101541p
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 4-碘苯甲醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 以70%的产率得到(S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement

  摘要：

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol101541p

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Hiroki Ishikawa、Taiga Yurino、Ryo Komatsu、Ming-Yuan Gao、Noriyoshi Arai、Taichiro Touge、Kazuhiko Matsumura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00740

  日期：——

  Racemic α-substituted α-amino esters were hydrogenated into enantioenriched β-amino alcohols through dynamic kinetic resolution with chiral ruthenabicyclic complexes. The reaction was carried out with a substrate/catalyst molar ratio of 200–1000 under 15 atm of H2 at 25 °C to afford a variety of β-substituted β-aminoethanols in up to 96% ee (24 examples). The mechanistic studies including deuteration

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。